C7352

L-cisteina

from non-animal source, BioReagent, suitable for cell culture, ≥98%

• Sinonimo/i: Acido (R)-2-amino-3-mercaptopropionico
• Formula condensata: HSCH₂CH(NH₂)CO₂H
• Numero CAS: 52-90-4
• Peso molecolare: 121.16
• Beilstein: 1721408
• Numero CE: 200-158-2
• Numero MDL: MFCD00064306
• Codice UNSPSC: 12352209
• eCl@ss: 32160406
• ID PubChem: 24892959
• NACRES: NA.75

Proprietà

• Origine biologica: non-animal source
• Livello qualitativo: 200
• Nome Commerciale: BioReagent
• Saggio: ≥98%
• Stato: crystalline powder
• tecniche: cell culture | mammalian: suitable
• Impurezze: endotoxin, tested
• Colore: white
• Punto di fusione: 240 °C (dec.) (lit.)
• Solubilità: H₂O: 25 mg/mL
• Stringa SMILE: N[C@@H](CS)C(O)=O
• InChI: 1S/C3H7NO2S/c4-2(1-7)3(5)6/h2,7H,1,4H2,(H,5,6)/t2-/m0/s1; XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N

Descrizione

Descrizione generale

La L-cisteina è uno degli amminoacidi proteinogenici contenenti zolfo incorporati nelle proteine secondo le istruzioni del codice genetico.[1] La catena del lato tiolo partecipa a varie reazioni di ossidazione/riduzione all′interno della cellula. La catena laterale partecipa alla formazione di legami β che modulano la struttura secondaria e ternaria delle proteine. La L-cisteina è un precursore essenziale dei solfati inorganici, tra cui il coenzima A.[1] La cisteina è un amminoacido essenziale e limitante per la formazione del glutatione, un importante antiossidante, all′interno della cellula. Il fegato dei mammiferi può sintetizzare la L-cisteina, che è un amminoacido semi-essenziale. La L-cisteina previene l′ossidazione delle cellule nervose e agevola il mantenimento della stabilità e della rigidità dei tessuti connettivi. La L-cisteina accelera il processo di guarigione dell′organismo e riduce le reazioni infiammatorie. La L-cisteina protegge parzialmente i testicoli dalla tossicità indotta dall′acrilammide.[1] La L-cisteina può prevenire il danneggiamento del DNA durante la criopreservazione e protegge la qualità dello sperma.[2]

La L-cisteina è un amminoacido proteinogenico incorporato nelle proteine secondo le istruzioni del codice genetico. La catena del lato tiolo partecipa a varie reazioni di ossidazione/riduzione all′interno della cellula. La catena laterale partecipa alla formazione di legami β che modulano la struttura secondaria e ternaria delle proteine. La cisteina è un essenziale e un fattore limitante per la formazione del glutatione, un importante antiossidante, all′interno della cellula.

Applicazioni

La L-cisteina è stata utilizzata:

• come supplemento per i terreni di tripticasi-estratto di lievito-ferro-siero (TYI-S-33) per la coltura di Giardia lamblia,[3] per produrre la soluzione di enzimi del terreno Eagle modificato di Dulbecco (DMEM) allo scopo di stabilire una coltura di ippocampo[4]
• per testare il suo effetto positivo sulla tossicità indotta dall′acrilammide nei testicoli[1]
• nella preparazione di una soluzione di tris acido acetico per prolungare la criopreservazione dello sperma[2]
• come additivo per produrre la soluzione di digestione della papaina[5]

Azioni biochim/fisiol

Agonista del recettore glutammatergico NMDA.

Altre note

La L-cisteina viene utilizzata per integrare i terreni per coltura cellulare. Questo prodotto è un amminoacido di origine non animale utile per le formulazioni di terreni privi di siero destinati ad applicazioni biotecnologiche.

Informazioni sulla sicurezza

• Codice della classe di stoccaggio: 11 - Combustible Solids
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 1
• Punto d’infiammabilità (°F): Not applicable
• Punto d’infiammabilità (°C): Not applicable
• Dispositivi di protezione individuale: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves