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Merck
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A2224

Sigma-Aldrich

Adenosine 3′,5′-cyclic monophosphate acetoxymethyl ester

>97% (HPLC)

Sinonimo/i:

cAMP AM

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C13H16N5O8P
Numero CAS:
Peso molecolare:
401.27
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
41106305
ID PubChem:

Saggio

>97% (HPLC)

Forma fisica

solid

Confezionamento

pkg of 1 μmol

Temperatura di conservazione

−20°C

Stringa SMILE

CC(=O)OCOP1(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O1)n3cnc4c(N)ncnc34

InChI

1S/C13H16N5O8P/c1-6(19)22-5-24-27(21)23-2-7-10(26-27)9(20)13(25-7)18-4-17-8-11(14)15-3-16-12(8)18/h3-4,7,9-10,13,20H,2,5H2,1H3,(H2,14,15,16)/t7-,9-,10-,13-,27?/m1/s1
USKCKKDBQFHVEK-OQEAWBJFSA-N

Azioni biochim/fisiol

Membrane-permeable precursor of the second messenger cyclic AMP

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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C Schultz et al.
The Journal of biological chemistry, 268(9), 6316-6322 (1993-03-25)
Acetoxymethyl esters of alkyl or aryl phosphates can be prepared by reacting their trialkylammonium or silver salts with acetoxymethyl bromide. Because acetoxymethyl esters are rapidly cleaved intracellularly, they facilitate the delivery of organophosphates into the cytoplasm without puncturing or disruption

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