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Merck
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A1880

Sigma-Aldrich

(±)-2-Aminopimelic acid

≥99%

Sinonimo/i:

(±)-2-Aminoheptanedioic acid

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C7H13NO4
Numero CAS:
627-76-9
Peso molecolare:
175.18
Beilstein:
1722015
Numero CE:
211-011-7
Numero MDL:
MFCD00053314
Codice UNSPSC:
12352200
ID PubChem:
24890596

Saggio

≥99%

Stringa SMILE

NC(CCCCC(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C7H13NO4/c8-5(7(11)12)3-1-2-4-6(9)10/h5H,1-4,8H2,(H,9,10)(H,11,12)
JUQLUIFNNFIIKC-UHFFFAOYSA-N

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Azioni biochim/fisiol

2-Aminopimelic acid may be used to create peptides that are antibacterial agents that inhibit diaminopimelic acid biosynthesis required for cell wall biosynthesis.

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H319,H335

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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D A Berges et al.
Journal of medicinal chemistry, 29(1), 89-95 (1986-01-01)
Succinyl-CoA:tetrahydrodipicolinate-N-succinyltransferase is a key enzyme in the biosynthesis of diaminopimelic acid (DAP), a component of the cell wall peptidoglycan of nearly all bacteria. This enzyme converts the cyclic precursor tetrahydrodipicolinic acid (THDPA) to a succinylated acyclic product. L-2-Aminopimelic acid (L-1)
P Le Roux et al.
International journal of peptide and protein research, 37(2), 103-111 (1991-02-01)
Taking advantage of the peptide transport strategy, we have designed and synthesized several new peptides containing 2-aminopimelic acid (Apm), an inhibitor of the diaminopimelate pathway in bacteria: L-Lys-ambo-Apm, ambo-Apm-L-Lys, L-Lys-L-Ala-ambo-Apm, ambo-Apm-L-Ala-L-Lys, L-Ala(Cl)-ambo-Apm and ambo-Apm-L-Ala(Cl). In the two latter cases, Apm
Gabriele Netzel et al.
Toxins, 11(3) (2019-03-22)
In vitro experiments have demonstrated that camel foregut-fluid has the capacity to metabolize indospicine, a natural toxin which causes hepatotoxicosis, but such metabolism is in competition with absorption and outflow of indospicine from the different segments of the digestive system.
Jie Zhao et al.
Biomedical chromatography : BMC, 32(10), e4299-e4299 (2018-05-26)
Triptolide, a major active constitute of Tripterygium wilfordii Hook. F, is prescribed for the treatment of autoimmune diseases in China. One of its most severe adverse effects observed in the clinical use is hepatotoxicity, but the mechanism is still unknown.
Hui-Chang Bi et al.
Carcinogenesis, 35(10), 2264-2272 (2014-08-15)
The cell metabolome comprises abundant information that may be predictive of cell functions in response to epigenetic or genetic changes at different stages of cell proliferation and metastasis. An unbiased ultra-performance liquid chromatography-mass spectrometry-based metabolomics study revealed a significantly altered

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