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Merck

06563

Metotrexato

≥99.0% (sum of enantiomers, HPLC)

Sinonimo/i:

Acido L-4-amino-N10-metilpteroilglutamico, L-ametopterina, Acido 4-amino-10-metilfolico, Antifolano, MTX, Metilaminopterina

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Informazioni su questo articolo

Formula empirica (notazione di Hill):
C20H22N8O5 · xH2O
Numero CAS:
Peso molecolare:
454.44 (anhydrous basis)
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352202
NACRES:
NA.77
EC Number:
200-413-8
MDL number:
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biological source

synthetic

Quality Segment

assay

≥99.0% (sum of enantiomers, HPLC)

form

powder or crystals

optical activity

[α]/D +21.0±2.0°

impurities

≤0.1% sulfated ash

mp

185-204 °C

solubility

water: insoluble

storage temp.

−20°C

SMILES string

[H]O[H].CN(Cc1cnc2nc(N)nc(N)c2n1)c3ccc(cc3)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C20H22N8O5.H2O/c1-28(9-11-8-23-17-15(24-11)16(21)26-20(22)27-17)12-4-2-10(3-5-12)18(31)25-13(19(32)33)6-7-14(29)30;/h2-5,8,13H,6-7,9H2,1H3,(H,25,31)(H,29,30)(H,32,33)(H4,21,22,23,26,27);1H2/t13-;/m0./s1

InChI key

FPJYMUQSRFJSEW-ZOWNYOTGSA-N

Gene Information

human ... DHFR(1719)

General description

Methotrexateis an analog of folate. It shows anti-inflammatory effects throughseveral cellular mechanisms. The inhibition of dihydrofolate reductase reducesthe de novo synthesis of pyrimidines and purines, transmetylation ofphospholipids and proteins, and formation of polyamines.

Application

Potente inibitore della diidrofolato reduttasi e agente per studi su antitumorali. Usato per inibire la diidrofolato reduttasi nei sistemi di espressione delle proteine a base di DHFR.
Potente inibitore della diidrofolato reduttasi e agente per studi su antitumorali. Usato per inibire la diidrofolato reduttasi nei sistemi di espressione delle proteine a base di DHFR. Efficace anche nel trattamento dei parassiti della malaria Plasmodium vivax resistenti alla pirimetamina.
Potente inibitore della diidrofolato reduttasi e agente per studi su antitumorali. Usato per inibire la diidrofolato reduttasi nei sistemi di espressione delle proteine a base di DHFR. Mostra anche effetti immunosoppressori, per esempio nell′artrite reumatoide.
Methotrexatehydrate has been used as a disease modifyinganti-rheumatic drug (DMARD) to study its effects on Ross River virus disease (RRVD) in mice models.

Other Notes

Folic acid antagonist. Potent inhibitor of dihydrofolate reductase.


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pictograms

Skull and crossbonesHealth hazard

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - Muta. 2 - Repr. 1B - STOT RE 1

target_organs

Liver,Bone marrow

Classe di stoccaggio

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges



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