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Sigma-Aldrich

Iodio

ACS reagent, ≥99.8%, solid

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
I2
Numero CAS:
7553-56-2
Peso molecolare:
253.81
Beilstein:
3587194
Numero CE:
231-442-4
Numero MDL:
MFCD00011355
Codice UNSPSC:
12141916
eCl@ss:
38050601
ID PubChem:
329752021
NACRES:
NA.21
Prezzi e disponibilità al momento non sono disponibili

Grado

ACS reagent

Livello qualitativo

200

Densità del vapore

9 (vs air)

Tensione di vapore

0.31 mmHg ( 25 °C)
1 mmHg ( 38.7 °C)

Saggio

≥99.8%

Stato

solid

Resistività

1.3E15 μΩ-cm

Impurezze

≤0.01% nonvolatiles

P. ebollizione

184 °C (lit.)

Punto di fusione

113 °C (lit.)

Anioni in tracce

Cl- and Br-: ≤0.005%

Temperatura di conservazione

room temp

Stringa SMILE

II

InChI

1S/I2/c1-2
PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N

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Categorie correlate

Descrizione generale

Lo iodio mostra una polarizzazione dielettrica eccezionalmente elevata in diversi solventi (diossano, isobutilene, p-xilene e benzene).[1]

Applicazioni

Catalizzatore per la sintesi degli esteri attraverso la condensazione degli acidi carbossilici con gli alcol o la transesterificazione.

Un metodo delicato ed efficiente per l′esterificazione e la transesterificazione catalizzata dallo iodio
Lo iodio può essere usato per catalizzare:
  • La sintesi della 5-(4-nitrofenil)-10,15,20-trifenilporfirina.[2]
  • L′amminazione ossidativa del legame C-H degli idrocarburi saturati.[3]
  • La protezione delle ammine con il gruppo benzilossicarbonile (Cbz).[4]
  • Accoppiamento/annullamento ossidativo diretto dei β-cheto esteri o dei 2-piridinil-β-esteri con alcheni per formare rispettivamente diidrofurani e indolizina.[5]
  • Tiocianazione di sistemi aromatici per formare aril tiocianati.[6]
  • Esterificazione della cellulosa con anidride acetica per formare triacetato di cellulosa.[7]
Lo iodio è stato usato per visualizzare con facilità l′estere allilico dell′acido 9-bromononanoico tramite cromatografia a strato sottile (TLC).[8] È stato usato anche per la preparazione della soluzione di ossidazione, necessaria per la sintesi degli oligodeossinucleotidi con fosforotioato 3′-terminale.[9]

Avvertenze

Danger

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 1 Oral - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system, Thyroid

Codice della classe di stoccaggio

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 2

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

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Tetrahedron, 66(11), 1994-1996 (2010)
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Tang S, et al.
Organic Letters, 17(10), 2404-2407 (2015)
Iodine catalyzed esterification of cellulose using reduced levels of solvent.
Biswas A, et al.
Carbohydrate Polymers, 68(3), 555-560 (2007)
Julien A Boos et al.
Nucleic acids research, 41(15), e145-e145 (2013-06-15)
Efficient tissue-specific delivery is a crucial factor in the successful development of therapeutic oligonucleotides. Screening for novel delivery methods with unique tissue-homing properties requires a rapid, sensitive, flexible and unbiased technique able to visualize the in vivo biodistribution of these
Molecular iodine-catalyzed efficient N-Cbz protection of amines.
Varala R, et al.
Journal of the Iranian Chemical Society, 4(3), 370-374 (2007)
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