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75898

Sigma-Aldrich

Dimethyl 2-oxoheptylphosphonate

technical, ~90% (GC)

Sinonimo/i:

(2-Oxoheptyl)phosphonic acid dimethyl ester, Dimethyl (hexanoylmethyl)phosphonate

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About This Item

Formula condensata:
CH3(CH2)4COCH2P(O)(OCH3)2
Numero CAS:
Peso molecolare:
222.22
Beilstein:
1946305
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352000

Grado

technical

Saggio

~90% (GC)

Indice di rifrazione

n20/D 1.444 (lit.)
n20/D 1.444

P. eboll.

109 °C/0.4 mmHg (lit.)

Densità

1.07 g/mL at 25 °C (lit.)

Stringa SMILE

CCCCCC(=O)CP(=O)(OC)OC

InChI

1S/C9H19O4P/c1-4-5-6-7-9(10)8-14(11,12-2)13-3/h4-8H2,1-3H3
LQZCYXCHWNQBKX-UHFFFAOYSA-N

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Applicazioni

Reactant for:
  • Beirut reaction for the preparation of phosphonylated quinoxaline dioxides
  • Preparation of pyrrolomorphinan derivatives as κ opioid agonists via cyclocondensation, Vilsmeier-Haack formylation, Horner-Wadsworth-Emmons reaction, and Kocienski-modified Julia olefination from naltrexone methyl ether
  • Synthesis of C-glycosides amphiphiles via solvent-free Horner-Wadsworth-Emmons reaction with unprotected sugars
  • Preparation of specific inhibitors of endocannabinoid biosynthesis

Altre note

Wittig-Horner reagent for the synthesis of 1-substituted 1-octen-3-ones from aldehydes, especially for introducing the ω-chain in prostaglandins and thromboxanes

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S. Cook et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 1825-1825 (1987)
K. Steliou et al.
The Journal of Organic Chemistry, 54, 5128-5128 (1989)
R.K. Taylor et al.
Prostaglandins and Thromboxanes (1982)

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