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914746

Sigma-Aldrich

Thiophosphoro alkyne dichloridate

≥95%

Sinonimo/i:

O-(Prop-2-yn-1-yl) phosphorodichloridothioate, Chemoselective histidine labeling reagent, Phosphorodichloridothioate 2-propyn-1-ol, Propargyl thiophosphorodichloridate, TPAC, Thiophosphoro alkyne dichloridate, Thiophosphorodichloridate reagent, Thiophosphorus electrophile

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C3H3Cl2OPS
Numero CAS:
21300-59-4
Peso molecolare:
189.00
Numero MDL:
MFCD32857301
Codice UNSPSC:
12352106
NACRES:
NA.22

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Livello qualitativo

100

Saggio

≥95%

Stato

liquid

Temperatura di conservazione

−20°C

Stringa SMILE

[P](=S)(Cl)(Cl)OCC#C

InChI

1S/C3H3Cl2OPS/c1-2-3-6-7(4,5)8/h1H,3H2
HPJLQEFYLAALCL-UHFFFAOYSA-N

Applicazioni

Thiophosphoro alkyne dichloridate (TPAC) is a histidine labeling reagent developed by the Chang lab that mimics native post-translational His phosphorylation. The alkyne allows for subsequent reactions or addition of payloads by copper-assisted alkyne-azide cycloaddition (CuAAC) chemistry. TPAC was also demonstrated to covalently modify His-tags, and by clicking on polyarginine tags, enabled protein delivery into live cells.

Altre note

Bioinspired Thiophosphorodichloridate Reagents for Chemoselective Histidine Bioconjugation

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N° Catalogo
Descrizione
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10 - Combustible liquids

Punto d’infiammabilità (°F)

175.8 °F

Punto d’infiammabilità (°C)

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Shang Jia et al.
Journal of the American Chemical Society, 141(18), 7294-7301 (2019-04-25)
Site-selective bioconjugation to native protein residues is a powerful tool for protein functionalization, with cysteine and lysine side chains being the most common points for attachment owing to their high nucleophilicity. We now report a strategy for histidine modification using

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