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901216

Sigma-Aldrich

(S)-Ph-quinox

≥95%

Sinonimo/i:

(S)-4-Phenyl-2-(quinolin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C18H14N2O
Numero CAS:
1252576-13-8
Peso molecolare:
274.32
Codice UNSPSC:
12352200

Saggio

≥95%

Stato

powder or crystals

Impiego in reazioni chimiche

reagent type: catalyst
reagent type: ligand
reaction type: C-H Activation

Punto di fusione

142 °C

Applicazioni

(S)-Ph-quinox is a chiral dinitrogen ligand which is used in the iridium-catalyzed enantioselective borylation[1] and silylation[2] of aromatic C-H bonds, in addition to the enantioselective palladium-catalyzed diamination of alkenes.[3] It can also be used in the aza-Wacker-type cyclization reaction of the olefinic tosylamides with molecular oxygen.[4]

Altre note

Enantioselective palladium-catalyzed diamination of alkenes using N-fluorobenzenesulfonimide

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N° Catalogo
Descrizione
Determinazione del prezzo

795151

(S)-t-Bu-Quinox, 97%

Codice della classe di stoccaggio

13 - Non Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

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A Chiral Nitrogen Ligand for Enantioselective, Iridium?Catalyzed Silylation of Aromatic C? H Bonds.
Su B, et al.
Angewandte Chemie (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 129(4), 1112-1116 (2017)
Enantioselective Borylation of Aromatic C? H Bonds with Chiral Dinitrogen Ligands.
Su B, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 56(25), 7205-7208 (2017)
Pd-catalyzed asymmetric aza-Wacker-type cyclization reaction of olefinic tosylamides.
Jiang F, et al.
Tetrahedron Letters, 51(39), 5124-5126 (2010)
Erica L Ingalls et al.
Journal of the American Chemical Society, 135(24), 8854-8856 (2013-06-06)
An enantioselective Pd-catalyzed vicinal diamination of unactivated alkenes using N-fluorobenzenesulfonimide as both an oxidant and a source of nitrogen is reported. The use of Ph-pybox and Ph-quinox ligands afforded differentially protected vicinal diamines in good yields with high enantioselectivities. Mechanistic

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