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79625

Sigma-Aldrich

N,N-Dimethylphosphoramic dichloride

≥98.0% (AT)

Sinonimo/i:

DMPADC, Dimethylamidophosphoric dichloride

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About This Item

Formula condensata:
(CH3)2NP(O)Cl2
Numero CAS:
Peso molecolare:
161.95
Beilstein:
969956
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

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Livello qualitativo

Saggio

≥98.0% (AT)

Stato

liquid

Indice di rifrazione

n20/D 1.464

P. ebollizione

77-79 °C/11 mmHg (lit.)

Densità

1.362 g/mL at 20 °C (lit.)

Gruppo funzionale

phosphoramide

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

CN(C)P(Cl)(Cl)=O

InChI

1S/C2H6Cl2NOP/c1-5(2)7(3,4)6/h1-2H3
YNHXBEVSSILHPI-UHFFFAOYSA-N

Applicazioni

N,N-Dimethylphosphoramic dichloride can be used as a reagent:
  • For the activation of carboxylic acids.[1][2]
  • To prepare functionalized β-lactams by reacting with acetic acids and imines.[2]
  • To synthesize phosphoramidic esters by reacting with alcohols in the presence of a base catalyst.[3]
  • To prepare [1,2,4]triazolo[4,3-c][1,3,5,2]triazaphosphinine-5-oxide derivatives by reacting with N-alkyl/aryl-N′-(4H-1,2,4-triazol-3-yl) amidines in the presence of triethylamine.[4]

Pittogrammi

Corrosion

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Skin Corr. 1B

Codice della classe di stoccaggio

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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F.P. Cossio et al.
Tetrahedron Letters, 28, 1945-1945 (1987)
A new route to [1, 2, 4] triazolo [4, 3-c][1, 3, 5, 2] triazaphosphinine-5-oxides: reactivity of N-alkyl/aryl-n'-(4h-1, 2, 4-triazol-3-yl) amidines with N, N-dimethylphosphoramic dichloride
Hajr A and Marzouki L
Bulletin of the Chemical Society of Ethiopia, 34, 157-161 (2020)
H.J. Liu et al.
Tetrahedron Letters, 4461-4461 (1978)
A solid supported, rapid and mild synthesis of CWC related phosphoramidates
Shakya P, et al.
Catalysis Communications, 6, 669-673 (2005)
Convenient procedures for esterification of carboxylic acids
Hsing-Jang L, et al.
Tetrahedron Letters, 19, 4461-4464 (1978)

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