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Sigma-Aldrich

2-Chloro-2,2-difluoroacetophenone

95%

Sinonimo/i:

2-Chloro-2,2-difluoro-1-phenylethanone, Chlorodifluoromethyl phenyl ketone, α-Chloro-α,α-difluoroacetophenone

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About This Item

Formula condensata:
C6H5COCF2Cl
Numero CAS:
384-67-8
Peso molecolare:
190.57
Beilstein:
2251448
Numero MDL:
MFCD00042123
Codice UNSPSC:
12352101
ID PubChem:
329768330
NACRES:
NA.22

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Livello qualitativo

100

Saggio

95%

Stato

liquid

Impiego in reazioni chimiche

reaction type: C-C Bond Formation

Indice di rifrazione

n20/D 1.4954
n20/D 1.497 (lit.)

P. ebollizione

94-96 °C/35 mmHg (lit.)

Densità

1.293 g/mL at 25 °C (lit.)
1.3178 g/mL at 25 °C

Gruppo funzionale

chloro
fluoro
ketone
phenyl

Stringa SMILE

FC(F)(Cl)C(=O)c1ccccc1

InChI

1S/C8H5ClF2O/c9-8(10,11)7(12)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
MNOONJNILVDLSW-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

2-Chloro-2,2-difluoroacetophenone is a difluorocarbene reagent, which is generally used in the synthesis of 2,2-difluoro enol silyl ethers, and gem -difluoromethene derived compounds.[1]

Applicazioni

2-Chloro-2,2-difluoroacetophenone can be used:
  • As a reagent in the difluoromethylation of various phenols to yield aryl difluoromethyl ethers.[2]
  • As a precursor in the Baylis-Hillman reaction of fluoroalkyl ketones to obtain chlorodifluoromethyl containing products.[3]
  • As a substrate in the synthesis of propargyl alcohols using a novel ruthenium catalyst.[4]

Reagent is an effective product for the synthesis of difluoromethylated phenols in the presence of mild base and aqueous solvent.

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H315,H319,H335

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

160.0 °F

Punto d’infiammabilità (°C)

71.1 °C

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Certificati d'analisi (COA)

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2-Chloro-2,2-difluoroacetophenone
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2009)
Study of Fluorocarbonyls for the Baylis- Hillman Reaction
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The Journal of Organic Chemistry, 67(15), 5382-5385 (2002)
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The Journal of organic chemistry, 71(26), 9845-9848 (2006-12-16)
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