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Sigma-Aldrich

(1,10-Phenanthroline)(trifluoromethyl)copper(I)

90%

Sinonimo/i:

Trifluoromethylator®

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C13H8CuF3N2
Numero CAS:
1300746-79-5
Peso molecolare:
312.76
Numero MDL:
MFCD19690901
Codice UNSPSC:
12352101
ID PubChem:
329767921
NACRES:
NA.22

Saggio

90%

Forma fisica

solid

Temperatura di conservazione

2-8°C

InChI

1S/C12H8N2.CF3.Cu/c1-3-9-5-6-10-4-2-8-14-12(10)11(9)13-7-1;2-1(3)4;/h1-8H;;
CUQZQRIIFNWQSJ-UHFFFAOYSA-N

Descrizione generale

(1,10-Phenanthroline)(trifluoromethyl)copper(I) [(Phen)Cu-CF3] can be prepared by treating [CuOt-Bu]4 with 1,10-phenanthroline, followed by the addition of (trifluoromethyl)trimethylsilane (CF3TMS). It is an easily handled, thermally stable, single-component reagent.

Applicazioni

Trifluoromethylator, A New Arene Trifluoromethylation Reagent: (Phen)Cu-CF3

(Phen)Cu-CF3 can be used as a reagent for the trifluoromethylation of aryl iodides. Electron-rich and electron-deficient iodoarenes, as well as sterically-hindered iodoarenes, react in high yield under mild conditions. Electrophilic functional groups, including aldehydes, nitroarenes, ketones, and esters are tolerated. The substrate scope of this reagent is broad and the reagent has wide applicability for trifluoromethylation reactions.
It can also be used in the oxidative trifluoromethylation of organoboron reagents, and terminal alkynes through C-H activation.

Note legali

Trifluoromethylator is a registered trademark of Catylix, Inc

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H302 + H312,H315,H319

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Certificati d'analisi (COA)

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Qing F-L
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition, 1-4 (2001)
A broadly applicable copper reagent for trifluoromethylations and perfluoroalkylations of aryl iodides and bromides.
Hiroyuki Morimoto et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 50(16), 3793-3798 (2011-03-29)

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