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Sigma-Aldrich

2-(Tosyloxy)cycloheptanone

≥98% (HPLC)

Sinonimo/i:

α-Tosyloxycycloheptanone, 2-Hydroxycycloheptanone p-toluenesulfonate, 2-{[(4-Methylphenyl)sulfonyl]oxy}cycloheptanone, Toluene-4-sulfonic acid 2-oxocycloheptyl ester

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C14H18O4S
Numero CAS:
146040-84-8
Peso molecolare:
282.36
Beilstein:
5820980
Codice UNSPSC:
12352108
ID PubChem:
329765718

Livello qualitativo

100

Saggio

≥98% (HPLC)

Forma fisica

solid

Impiego in reazioni chimiche

reaction type: C-C Bond Formation

Stringa SMILE

O=C1CCCCCC1OS(=O)(C2=CC=C(C)C=C2)=O

InChI

1S/C14H18O4S/c1-11-7-9-12(10-8-11)19(16,17)18-14-6-4-2-3-5-13(14)15/h7-10,14H,2-6H2,1H3
WVZOAZUIYHADSM-UHFFFAOYSA-N

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H315,H319,H335

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

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m-Iodosylbenzoic Acid: Recyclable Hypervalent Iodine Reagent for ?-Tosyloxylation and ?-Mesyloxylation of Ketones
Yusubov, M.S., et al.
Synthetic Communications, 39, 3772-3784 (2009)
Reaction of [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene and [hydroxy(mesyloxy)iodo]benzene with trimethylsilyl enol ethers. A new general method for .alpha.-sulfonyloxylation of carbonyl compounds.
Moriarty, R. M., et al.
The Journal of Organic Chemistry, 54, 1101-1104 (1989)
One-step .alpha.-tosyloxylation of ketones with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene
Koser, G.F., et al.
The Journal of Organic Chemistry, 47, 2487-2489 (1982)
Scott T Handy et al.
The Journal of organic chemistry, 70(7), 2874-2877 (2005-03-25)
[structure: see text] We report a homogeneous supported version of Koser's salt based on a room-temperature ionic liquid (RTIL) support. By altering the nature of the RTIL, a material was developed that was stable, recyclable, and readily separable from the
Makoto Ueno et al.
The Journal of organic chemistry, 68(16), 6424-6426 (2003-08-05)
alpha-Tosyloxyketones and alpha-tosyloxyaldehydes were directly prepared from alcohols by treatment with iodosylbenzene and p-toluenesulfonic acid monohydrate in good yields. This method can be used for the direct preparation of thiazoles, imidazoles, and imidazo[1,2-a]pyridines from alcohols in good to moderate yields

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