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719013

Sigma-Aldrich

(Piperidinium-1-ylmethyl)trifluoroborate

internal salt

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C6H13BF3N
Numero CAS:
1268340-93-7
Peso molecolare:
166.98
Numero MDL:
MFCD18071160
Codice UNSPSC:
12352103
ID PubChem:
329763622
NACRES:
NA.22

Stato

solid

Punto di fusione

134-149 °C

Stringa SMILE

F[B-](F)(F)C[NH+]1CCCCC1

InChI

1S/C6H12BF3N/c8-7(9,10)6-11-4-2-1-3-5-11/h1-6H2/q-1/p+1
PFMNVTAJBBIDDU-UHFFFAOYSA-O

Applicazioni

(Piperidinium-1-ylmethyl)trifluoroborate can be used as a reagent in the palladium-catalyzed Suzuki-cross coupling reaction with aryl and heteroaryl halides/mesylates to prepare methylpiperidinyl derivatives.[1][2]
Organotrifluoroborate involved in Suzuki-Miyaura cross-coupling and cross coupling with mesylated phenol derivatives

Organotrifluoroborates as versatile and stable boronic acid surrogates.

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H315,H319,H335

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

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Reinvestigation of aminomethyltrifluoroborates and their application in Suzuki- Miyaura cross-coupling reactions
Raushel J, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 76(8), 2762-2769 (2011)
Cross-coupling of mesylated phenol derivatives with potassium ammonio-and amidomethyltrifluoroborates
Molander GA and Beaumard F
Organic Letters, 13(5), 1242-1245 (2011)

Articoli

Potassium Organotrifluoroborates

Bench-stable Potassium Organotrifluoroborates enable diverse C-C bond formation reactions.

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