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698148

Sigma-Aldrich

3-Nitrophenylboronic acid MIDA ester

97%

Sinonimo/i:

6-Methyl-2-(3-nitrophenyl)-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C11H11BN2O6
Numero CAS:
Peso molecolare:
278.03
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352103
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Saggio

97%

Forma fisica

powder

Punto di fusione

211-215 °C

Stringa SMILE

CN1CC(=O)OB(OC(=O)C1)c2cccc(c2)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C11H11BN2O6/c1-13-6-10(15)19-12(20-11(16)7-13)8-3-2-4-9(5-8)14(17)18/h2-5H,6-7H2,1H3
COEHPTUYNRXODY-UHFFFAOYSA-N

Applicazioni

3-Nitrophenylboronic acid MIDA ester is a stable boronic acid surrogate that can be used as a reagent in the Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions to prepare useful building blocks via C-C bond formation. 3-allylnitrobenzene is one of the building blocks prepared from this ester by reacting with allyl bromide in the presence of a palladium catalyst.

Codice della classe di stoccaggio

13 - Non Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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MIDA boronate allylation-synthesis of ibuprofen
Phillips D, et al.,
Royal Society of Chemistry Advances, 10(51), 30624-30630 (2020)

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