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Sigma-Aldrich

N-Isopropylidene-N′-2-nitrobenzenesulfonyl hydrazine

97%

Sinonimo/i:

IPNBSH, Isopropylidenehydrazide o-nitro-benzenesulfonic acid

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C9H11N3O4S
Numero CAS:
6655-27-2
Peso molecolare:
257.27
Numero MDL:
MFCD09800525
Codice UNSPSC:
12352116
ID PubChem:
329761163

Saggio

97%

Forma fisica

solid

Impiego in reazioni chimiche

reagent type: reductant

Punto di fusione

131-135 °C

Stringa SMILE

C\C(C)=N\NS(=O)(=O)c1ccccc1[N+]([O-])=O

InChI

1S/C9H11N3O4S/c1-7(2)10-11-17(15,16)9-6-4-3-5-8(9)12(13)14/h3-6,11H,1-2H3
SBNYNTYNEJTMQO-UHFFFAOYSA-N

Applicazioni

IPNBSH A Reagent for the Simple Reduction of Alcohols

Reactant for synthesis of:
  • (-)-Acylfulvene and (-)-irofulven for use as antitumor agents
  • Bicycloundecadienones and bicyclodecadienones via carbonylative cycloaddition
  • Monoalkyldiazenes for allylic reduction

Reacts with di-Me phosphonate
Reagent for allylic transposition and reduction of alcohols, as well as mild and stereoselective reduction of allylic carbonates and vinyl epoxides.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Mohammad Movassaghi et al.
The Journal of organic chemistry, 72(5), 1838-1841 (2007-02-06)
The reagent N-isopropylidene-N'-2-nitrobenzenesulfonyl hydrazine (IPNBSH) is used in the reduction of alcohols via the loss of dinitrogen from transiently formed monoalkyl diazene intermediates accessed by sequential Mitsunobu displacement, hydrolysis, and fragmentation under mild reaction conditions.
A stereospecific palladium-catalyzed route to monoalkyl diazenes for mild allylic reduction.
Mohammad Movassaghi et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 47(46), 8909-8912 (2008-10-17)

Il team dei nostri ricercatori vanta grande esperienza in tutte le aree della ricerca quali Life Science, scienza dei materiali, sintesi chimica, cromatografia, discipline analitiche, ecc..

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