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3-Methylbenzofuran-2-carboxylic acid

Name: 3-Methylbenzofuran-2-carboxylic acid
Brand: ALDRICH

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):

C₁₀H₈O₃

Numero CAS:

24673-56-1

Peso molecolare:

176.17

Numero MDL:

MFCD00060511

Codice UNSPSC:

12352100

ID PubChem:

24877763

NACRES:

NA.22

Saggio

98%

Punto di fusione

194-197 °C (lit.)

Stringa SMILE

Cc1c(oc2ccccc12)C(O)=O

InChI

1S/C10H8O3/c1-6-7-4-2-3-5-8(7)13-9(6)10(11)12/h2-5H,1H3,(H,11,12)
YMZTUCZCQMQFMK-UHFFFAOYSA-N

Descrizione generale

3-Methylbenzofuran-2-carboxylic acid is a benzofuran derivative. It undergoes palladium-catalyzed cross-coupling reaction with 4-iodoanisole and diphenyliodonium triflate under different reaction conditions to form the corresponding biaryl.

Applicazioni

3-Methylbenzofuran-2-carboxylic acid may be used in the preparation of 3-methyl-N-phenylbenzofuran-2-carboxamide by reacting with aniline.

Codice della classe di stoccaggio

13 - Non Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Synthesis of biaryls via decarboxylative Pd-catalyzed cross-coupling reaction.

Becht JM, et al.

Organic Letters, 9(9), 1781-1783 (2007)

Synthesis of N-phenyl-N-(3-(piperidin-1-yl)propyl)benzofuran-2-carboxamides as new selective ligands for sigma receptors.

Karla-Sue C Marriott et al.

Bioorganic & medicinal chemistry, 20(23), 6856-6861 (2012-10-23)

Novel benzofuran-2-carboxamide ligands, which are selective for sigma receptors, have been synthesized via a microwave-assisted Perkin rearrangement reaction and a modified Finkelstein halogen-exchange used to facilitate N-alkylation. The ligands synthesized are the 3-methyl-N-phenyl-N-(3-(piperidin-1-yl)propyl)benzofuran-2-carboxamides (KSCM-1, KSCM-5 and KSCM-11). The benzofuran-2-carboxamide structure

Biaryl Synthesis via Decarboxylative Pd-Catalyzed Reactions of Arenecarboxylic Acids and Diaryliodonium Triflates.

Becht JM and Drian CL.

Organic Letters, 10(14), 3161-3164 (2008)

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