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Sigma-Aldrich

Cyclopropylmagnesium bromide solution

0.5 M in THF

Sinonimo/i:

Bromocyclopropylmagnesium

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C3H5BrMg
Numero CAS:
23719-80-4
Peso molecolare:
145.28
Numero MDL:
MFCD00672094
Codice UNSPSC:
12352103
ID PubChem:
24874579
NACRES:
NA.22

Impiego in reazioni chimiche

reaction type: Grignard Reaction

Concentrazione

0.5 M in THF

P. eboll.

65 °C

Densità

0.968 g/mL at 25 °C

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

Br[Mg]C1CC1

InChI

1S/C3H5.BrH.Mg/c1-2-3-1;;/h1H,2-3H2;1H;/q;;+1/p-1
QUPLLJGAJVXXBW-UHFFFAOYSA-M

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Applicazioni

Cyclopropylmagnesium bromide solution has been used in Grignard reaction that finds application as the key step in the preparation of aminopropylindenes, a chemotype of oxidosqualene cyclase (OSC) inhibitors from Grundmann′s ketone. It can react with trimethylborate to form cyclopropylboronic acid, which can undergo Suzuki-type coupling reactions with different aryl, and heteroaryl bromides to form the cyclopropyl adducts.

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H225,H261,H302,H314,H335,H336,H351

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 2

Organi bersaglio

Central nervous system, Respiratory system

Rischi supp

EUH019

Codice della classe di stoccaggio

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

1.0 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

-17.22 °C - closed cup

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Cyclopropylboronic acid: synthesis and Suzuki cross-coupling reactions.
Wallace D, et al.
Tetrahedron, 43(39), 6987-6990 (2002)
Aminopropylindenes derived from Grundmann's ketone as a novel chemotype of oxidosqualene cyclase inhibitors.
Lange S, et al.
European Journal of Medicinal Chemistry, 63, 758-764 (2013)

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