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512753

Sigma-Aldrich

2-Chloro-6-methoxyphenylboronic acid

≥95%

Sinonimo/i:

2-Chloro-6-methoxybenzeneboronic acid, 6-Chloro-2-methoxyphenylboronic acid

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About This Item

Formula condensata:
ClC6H3(OCH3)B(OH)2
Numero CAS:
Peso molecolare:
186.40
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352103
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Saggio

≥95%

Punto di fusione

162-165 °C (lit.)

Gruppo funzionale

chloro

Stringa SMILE

COc1cccc(Cl)c1B(O)O

InChI

1S/C7H8BClO3/c1-12-6-4-2-3-5(9)7(6)8(10)11/h2-4,10-11H,1H3
XNWCIDBPLDKKAG-UHFFFAOYSA-N

Applicazioni

2-Chloro-6-methoxyphenylboronic acid can be used as a reactant:
  • In the palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling reaction.[1][2]
  • To synthesize canthin-6-one alkaloids by reacting with 8-bromo-1,5-naphthyridin-2-one via Pd-catalyzed Suzuki coupling and Cu-catalyzed amidation reactions.[2]
  • To prepare tryptamines via Suzuki coupling of vinylsulfonylmethyl resin-bound bromotryptamine.[3]

Reactant for:
  • Suzuki coupling
  • Preparation of inhibitors of cholesteryl ester transfer protein to raise HDLc levels
  • Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling
  • Solid-phase synthesis of 2,3,5-trisubstituted indoles

Altre note

Contains varying amounts of anhydride

Codice della classe di stoccaggio

13 - Non Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Versatile synthesis of functionalised dibenzothiophenes via Suzuki coupling and microwave-assisted ring closure
Rodriguez-Aristegui S, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 9(17), 6066-6074 (2011)
A versatile linkage strategy for solid-phase synthesis of N, N-dimethyltryptamines and β-carbolines
Wu TYH and Schultz PG
Organic Letters, 4(23), 4033-4036 (2002)
Two-Step Total Syntheses of Canthin-6-one Alkaloids: New One-Pot Sequential Pd-Catalyzed Suzuki- Miyaura Coupling and Cu-Catalyzed Amidation Reaction
Gollner A and Koutentis PA
Organic Letters, 12(6), 1352-1355 (2010)

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