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Sigma-Aldrich

Benzyloxyacetone

90%

Sinonimo/i:

1-Benzyloxy-2-propanone

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About This Item

Formula condensata:
C6H5CH2OCH2COCH3
Numero CAS:
22539-93-1
Peso molecolare:
164.20
Numero MDL:
MFCD01863536
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24872460
NACRES:
NA.22

Saggio

90%

Impurezze

3% (benzyloxy)acetic acid
3% benzyl alcohol

Indice di rifrazione

n20/D 1.512 (lit.)

P. eboll.

259 °C (lit.)

Densità

1.04 g/mL at 25 °C (lit.)

Stringa SMILE

CC(=O)COCc1ccccc1

InChI

1S/C10H12O2/c1-9(11)7-12-8-10-5-3-2-4-6-10/h2-6H,7-8H2,1H3
YHMRKVGUSQWDGZ-UHFFFAOYSA-N

Categorie correlate

Descrizione generale

Benzyloxyacetone (α-Benzyloxyacetone) is an α-substituted acetone. It undergoes direct aldol reaction with 4-nitrobenzaldehyde in the presence of (S)-BINAM-L-prolinamide/benzoic acid to form predominantly the syn-diasteroisomer.

Applicazioni

Benzyloxyacetone (1-Benzyloxy-2-propanone) may be used in the synthesis of:
  • 7-benzyloxy-6-methyl-5-hepten-1-yne
  • (Z)-2-methylhept-2-en-6-yn-1-o1
  • (S)-(+)-1,2-propanediol, 1-benzyl ether
It may be used as a starting material in synthesizing (2S,4RS)-4-acetoxy-2-[(benzyloxy)methyl]-2-methyldioxolane and (2R,4RS)-4-acetoxy-2-[(benzyloxy)methyl]-2-methyldioxolane.

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

230.0 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

110 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

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A stereoselective formation of (Z)-2-methyl-2-alkenol by the wittig reaction: its application to a synthesis of nerylacetone and (Z,Z)-farnesylacetone.
Sato K, et al.
Chemistry Letters (Jpn), 10(12), 1711-1714 (1981)
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Liu MC, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 11(17), 2301-2304 (2001)
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Inoue S, et al.
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Manzocchi A, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 53(18), 4405-4407 (1988)
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Guillena G, et al.
ARKIVOC (Gainesville, FL, United States), 4, 260-269 (2007)

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