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444375

Sigma-Aldrich

N-Benzoyl-(2R,3S)-3-phenylisoserine

98%

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About This Item

Formula condensata:
C6H5CONHCH(C6H5)CH(OH)CO2H
Numero CAS:
Peso molecolare:
285.29
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352209
eCl@ss:
32160406
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Saggio

98%

Attività ottica

[α]20/D −40°, c = 1.0 in ethanol

Impiego in reazioni chimiche

reaction type: solution phase peptide synthesis

Punto di fusione

169-172 °C (lit.)

applicazioni

peptide synthesis

Stringa SMILE

O[C@H]([C@@H](NC(=O)c1ccccc1)c2ccccc2)C(O)=O

InChI

1S/C16H15NO4/c18-14(16(20)21)13(11-7-3-1-4-8-11)17-15(19)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-14,18H,(H,17,19)(H,20,21)/t13-,14+/m0/s1
HYJVYOWKYPNSTK-UONOGXRCSA-N

Applicazioni

The presence of this chiral side chain has proven to be essential for the biological activity of taxol, one of the most promising anticancer agents being investigated. The challenging synthesis of taxol has stimulated interest in the attachment of the C-13 side chain to naturally derived taxanes like baccatin III.

Pittogrammi

Exclamation mark

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Mangatal, L. et al.
Tetrahedron, 45, 4177-4177 (1989)
Ojima, I. et al.
Tetrahedron Letters, 34, 4149-4149 (1993)
Taxol: twenty years later, the story unfolds.
E K Rowinsky et al.
Journal of the National Cancer Institute, 83(24), 1778-1781 (1991-12-18)
Holton, R.A. et al.
Journal of the American Chemical Society, 116, 1597-1597 (1994)
E K Rowinsky et al.
Journal of clinical oncology : official journal of the American Society of Clinical Oncology, 9(9), 1692-1703 (1991-09-01)
Untreated and minimally pretreated solid tumor patients received alternating sequences of taxol and cisplatin. Sequential dose escalation of each agent using taxol doses of 110 or 135 mg/m2 and cisplatin doses of 50 or 75 mg/m2 resulted in four dosage

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