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Sigma-Aldrich

Ethyl cis-3-iodoacrylate

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About This Item

Formula condensata:
ICH=CHCO2C2H5
Numero CAS:
31930-36-6
Peso molecolare:
226.01
Numero MDL:
MFCD00209584
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24866512
NACRES:
NA.22

Saggio

98%

Forma fisica

liquid

Indice di rifrazione

n20/D 1.533 (lit.)

P. eboll.

85 °C/20 mmHg (lit.)

Densità

1.765 g/mL at 25 °C (lit.)

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

[H]\C(I)=C(/[H])C(=O)OCC

InChI

1S/C5H7IO2/c1-2-8-5(7)3-4-6/h3-4H,2H2,1H3/b4-3-
AELYFQSZXFFNGP-ARJAWSKDSA-N

Categorie correlate

Descrizione generale

Ethyl cis-3-iodoacrylate (cis-ethyl-β-iodoacrylate, ethyl (Z)-β-iodoacrylate) is Z-vinyl iodide derivative. It is reported to be prepared from ethyl propiolate by treating with sodium iodide. Its Suzuki coupling reaction with cyclic vinyl boronic acids has been studied.

Applicazioni

Ethyl cis-3-iodoacrylate may be used in the synthesis of the following:
  • vinyl sulfides
  • (Z)-1-iodohept-1-en-3-ol
  • (E)-1-iodohept-1-en-3-ol
  • (Z)-β-iodoacrolein
  • 6-oxo-M1Guo

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H315,H319,H335

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

210.2 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

99 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Organic Letters, 10(15), 3363-3366 (2008)
Regiochemical control in the metal-catalyzed transposition of allylic silyl ethers.
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Journal of the American Chemical Society, 128(25), 8142-8143 (2006)
Selection of monoclonal antibodies against 6-oxo-M1dG and their use in an LC-MS/MS assay for the presence of 6-oxo-M1dG in vivo.
Akingbade D, et al.
Chemical Research in Toxicology, 25(2), 454-461 (2012)
A simple and convenient method for the preparation of (Z)-β-iodoacrolein and of (Z)- or (E)-γ-iodo allylic alcohols: (Z)- and (E)-1-iodohept-1-en-3-ol.
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Organic Syntheses, 74, 194-194 (1997)

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