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Sigma-Aldrich

Methyl 1-cyclopentene-1-carboxylate

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About This Item

Formula condensata:
C5H7CO2CH3
Numero CAS:
25662-28-6
Peso molecolare:
126.15
Beilstein:
2040162
Numero MDL:
MFCD00239506
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24866432
NACRES:
NA.22

Saggio

97%

Forma fisica

liquid

Indice di rifrazione

n20/D 1.4660 (lit.)

P. eboll.

76-78 °C/9 mmHg (lit.)

Densità

1.031 g/mL at 20 °C (lit.)

Stringa SMILE

COC(=O)C1=CCCC1

InChI

1S/C7H10O2/c1-9-7(8)6-4-2-3-5-6/h4H,2-3,5H2,1H3
VTYCAXIAUKEGBQ-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

Methyl 1-cyclopentene-1-carboxylate, a cyclic alkene, is a cyclopentene derivative. It participates in the synthesis of azulene derivatives by initially forming the corresponding cyclopropanol followed by oxy-Cope rearrangement.

Applicazioni

Methyl 1-cyclopentene-1-carboxylate may be used as starting material in the synthesis of pinnaic acid and halichlorine. It undergoes asymmetric oxidative Heck reaction with aryl boronic acids to form coupling products in the presence of chiral NHC (N-heterocyclic carbine)-palladium (II) complex.

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

143.6 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

62 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

Certificati d'analisi (COA)

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Bravo J.
Revista Boliviana de Quimica, 22(1), 1-10 (2005)
Rodrigo B Andrade et al.
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Kyung Soo Yoo et al.
The Journal of organic chemistry, 75(1), 95-101 (2009-12-04)
Chiral dimeric tridentate NHC-amidate-alkoxide palladium(II) complexes, 3a and 3b, effected oxidative boron Heck-type reactions of aryl boronic acids with both acyclic and cyclic alkenes at room temperature to afford the corresponding coupling products with high enantioselectivities. The high degree of

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