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Sigma-Aldrich

2-Allylcyclohexanone

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About This Item

Formula condensata:
H2C=CHCH2C6H9(=O)
Numero CAS:
94-66-6
Peso molecolare:
138.21
Numero CE:
202-352-2
Numero MDL:
MFCD00043548
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24865329
NACRES:
NA.22

Saggio

97%

Forma fisica

liquid

Indice di rifrazione

n20/D 1.469 (lit.)

P. eboll.

94 °C/23 mmHg (lit.)

Densità

0.927 g/mL at 25 °C (lit.)

Stringa SMILE

C=CCC1CCCCC1=O

InChI

1S/C9H14O/c1-2-5-8-6-3-4-7-9(8)10/h2,8H,1,3-7H2
UPGHEUSRLZSXAE-UHFFFAOYSA-N

Categorie correlate

Descrizione generale

2-Allylcyclohexanone is a β,γ-unsaturated ketone. Selective oxidation of 2-allylcyclohexanone by benzonitrile-hydrogen peroxide has been reported. Asymmetric synthesis of 2-alkylcyclohexanones by alkylation of cyclohexanone enamines (III) of L-proline ester derivatives has been described. Oxidation of 2-allylcyclohexanone by 90% hydrogen peroxide catalyzed by arsonated polystyrene has been studied.

Applicazioni

2-Allylcyclohexanone may be used in the synthesis of the following:
  • bicyclo[3.3.1]non-2-en-9-one
  • R-(-)-epilachnene, an antipode of the defensive droplets from the Mexican bean beetle, Epilachna varivestis

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H302 + H312 + H332,H315,H319,H335

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

235.4 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

113 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Stereochemical Studies. IX. Asymmetric Synthesis of 2-Alkylcyclo-hexanones with Enamine Alkylation.
Hiroi K, et al.
Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 20, 246-257 (1972)
Bridget McCarthy Cole et al.
The Journal of organic chemistry, 61(22), 7832-7847 (1996-11-01)
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Kaku H, et al.
Chemistry Letters (Jpn), 33(5), 516-517 (2004)
A simplified procedure for epoxidation by benzonitrile-hydrogen peroxide. Selective oxidation of 2-allylcyclohexanone.
Payne GB.
Tetrahedron, 18(6), 763-765 (1962)

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