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Sigma-Aldrich

1-Bromocarbonyl-1-methylethyl acetate

≥95.0%

Sinonimo/i:

α-Acetoxyisobutyryl bromide, 2-Acetoxy-2-methylpropionyl bromide

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About This Item

Formula condensata:
CH3COOC(CH3)2COBr
Numero CAS:
Peso molecolare:
209.04
Beilstein:
2432585
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Saggio

≥95.0%

Indice di rifrazione

n20/D 1.457 (lit.)

P. ebollizione

75-77 °C/12 mmHg (lit.)

Densità

1.431 g/mL at 25 °C (lit.)

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

CC(=O)OC(C)(C)C(Br)=O

InChI

1S/C6H9BrO3/c1-4(8)10-6(2,3)5(7)9/h1-3H3
OOKAXSHFTDPZHP-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

1-Bromocarbonyl-1-methylethyl acetate (α-Acetoxyisobutyryl bromide) participates in the conversion of adenosine to trans-3′(2′)-bromo-2′(3′)-acetates, via glycosyl cleavage.

Applicazioni

1-Bromocarbonyl-1-methylethyl acetate (α-Acetoxyisobutyryl bromide) may be used:
  • in the chemoenzymatic synthesis of (1R,2S)-1,2-epoxy-1,2-dihydroacridine (acridine 1,2-oxide)
  • in the synthesis of protected 3′-deoxyadenosine and 3′-deoxyguanosine
  • as reagent for deoxygenation of vicinal diols, as well as in the preparation of 2′,3′-dideoxycytidine and other dideoxy and deoxynucleosides from the corresponding ribo series.

Pittogrammi

CorrosionExclamation mark

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Rischi supp

Codice della classe di stoccaggio

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

235.4 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

113 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Aldrichimica Acta, 23, 83-83 (1990)
Biphenyl dioxygenase-catalysed cis-dihydroxylation of tricyclic azaarenes: chemoenzymatic synthesis of arene oxide metabolites and furoquinoline alkaloids.
Boyd DR, et al.
Royal Society of Chemistry Advances, 3(27), 10944-10955 (2013)
Efficient synthesis of protected 3'-deoxyadenosine and 3'-deoxyguanosine from adenosine and guanosine.
Cui Z, et al.
Tetrahedron Letters, 42(4), 561-563 (2001)
A mild conversion of vicinal diols to alkenes. Efficient transformation of ribonucleosides into 2'-ene and 2t', 3'-dideoxynucleosides.
Robins MJ, et al.
Tetrahedron Letters, 25(4), 367-370 (1984)

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