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Sigma-Aldrich

Methyl 1-bromocyclohexanecarboxylate

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About This Item

Formula condensata:
BrC6H10CO2CH3
Numero CAS:
3196-23-4
Peso molecolare:
221.09
Numero MDL:
MFCD00134214
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24862285
NACRES:
NA.22

Saggio

97%

Stato

liquid

Indice di rifrazione

n20/D 1.493 (lit.)

P. ebollizione

115-116 °C/19 mmHg (lit.)

Densità

1.39 g/mL at 25 °C (lit.)

Gruppo funzionale

bromo
ester

Stringa SMILE

COC(=O)C1(Br)CCCCC1

InChI

1S/C8H13BrO2/c1-11-7(10)8(9)5-3-2-4-6-8/h2-6H2,1H3
RNWRVPVPLQMTAP-UHFFFAOYSA-N

Descrizione generale

Methyl 1-bromocyclohexanecarboxylate reacts with zinc and substituted chalcones to yield the corresponding spiro-3,4-dihydropyran-2-one derivatives, 3-aryl-5-aryl-2-oxaspiro[5.5]undec-3-en-1-ones.[1] Reformatsky reaction of methyl 1-bromocyclohexanecarboxylate with 2-aryl-2-oxoacetaldehyde is reported.[2] Methyl 1-bromocyclohexanecarboxylate reacts with zinc and amides or methylamides of 3-aryl-2-cyanopropenoic acids to yield 5-aryl-1,3-dioxo-2-azaspiro[5.5]undecane-4-carbonitriles or 5-aryl-2-methyl-1,3-dioxo-2-azaspiro[5.5]undecane-4-carbonitriles.[3]

Applicazioni

Methyl 1-bromocyclohexanecarboxylate may be used in the improved method of preparation of methyl 3-oxo-1-cyclohexene-1-carboxylate.[4] It may be used in the Reformatsky synthesis of 16-aryl-15-oxadispiro[5.1.5.3]hexadecane-7,14-diones.[5]

Pittogrammi

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H314,H335

Classi di pericolo

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

222.8 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

106 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
MKCF4615
03329EJ
07915KD
20917TR
18404LA

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Kirillov NF, et al.
Russ. J. Org. Chem., 40(7), 953-956 (2004)
Reformatsky Synthesis of 16-Aryl-15-oxadispiro [5.1. 5.3] hexadecane-7, 14-diones.
Kirillov NF and Shchepin VV.
Russ. J. Org. Chem., 37(9), 1223-1224 (2001)
Improved preparation of methyl 3-oxo-1-cyclohexene-1-carboxylate and its use in the synthesis of substituted 1, 5-cyclodecadienes.
Lange GL and Otulakowski JA.
The Journal of Organic Chemistry, 47(26), 5093-5096 (1982)
Reaction of methyl 1-bromocyclohexanecarboxylate with zinc and 3-aryl-2-cyanopropenoic acids amides.
Kirillov NF, et al.
Russ. J. Gen. Chem., 82(7), 1228-1232 (2012)
Reaction of Reformatsky reagent prepared from methyl 1-bromocyclohexanecarboxylate and zinc with substituted chalcones.
Kirillov NF and Gavrilov AG.
Russ. J. Org. Chem., 44(7), 963-964 (2008)
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