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301566

Sigma-Aldrich

2,2,3,3-Tetramethylcyclopropanecarboxylic acid

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About This Item

Formula condensata:
(CH3)4C3HCO2H
Numero CAS:
Peso molecolare:
142.20
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Saggio

99%

Punto di fusione

120-121 °C (lit.)

Gruppo funzionale

carboxylic acid

Stringa SMILE

CC1(C)C(C(O)=O)C1(C)C

InChI

1S/C8H14O2/c1-7(2)5(6(9)10)8(7,3)4/h5H,1-4H3,(H,9,10)
SFHVXKNMCGSLAR-UHFFFAOYSA-N

Descrizione generale

2,2,3,3-Tetramethylcyclopropanecarboxylic acid is an inactive cyclopropyl analog of valproic acid (major antiepileptic drug). Inhibition of histone deacetylases and tumor cells cytotoxicities of 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylic acid was studied.

Applicazioni

2,2,3,3-Tetramethylcyclopropanecarboxylic acid was used as a starting material for the synthesis of central nervous system-active compounds.

Pittogrammi

Exclamation mark

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Preparation of tetramethylcyclopropanecarboxylic-14C acid and insecticidal terallethrin-14C from it.
A Yoshitake et al.
Radioisotopes, 30(8), 452-454 (1981-08-01)
Sara Eyal et al.
Biochemical pharmacology, 69(10), 1501-1508 (2005-04-29)
The tumor cells toxicity of the antiepileptic drug valproic acid (VPA) has been associated with the inhibition of histone deacetylases (HDACs). We have assessed, in comparison to VPA, the HDACs inhibition and tumor cells cytotoxicities of CNS-active VPA's constitutional isomers
Neta Pessah et al.
Journal of medicinal chemistry, 52(8), 2233-2242 (2009-03-20)
2,2,3,3-Tetramethylcyclopropanecarboxylic acid (TMCA, 4) is a cyclic analogue of the antiepileptic drug (AED) valproic acid (VPA) (1). alpha-F, alpha-Cl, alpha-Br, and alpha-methyl derivatives of 4 and their amides were synthesized and tested in rodent models for anticonvulsant potency and AED-induced
Tawfeeq Shekh-Ahmad et al.
Epilepsy research, 98(2-3), 238-246 (2011-11-08)
Valproic acid (VPA) is a major antiepileptic drug (AED) that is less potent than other AEDs. 2,2,3,3-Tetramethylcyclopropanecarboxylic acid (TMCA) is an inactive cyclopropyl analogue of VPA that serves as a starting material for the synthesis of CNS-active compounds. New conjugation

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