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212911

Sigma-Aldrich

Palladium hydroxide on carbon

extent of labeling: 20 wt. % loading (dry basis), matrix carbon, wet support

Sinonimo/i:

Pd(OH)2/C, Pearlman’s catalyst

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
H2O2Pd
Numero CAS:
12135-22-7
Peso molecolare:
140.43
Numero CE:
235-219-2
Numero MDL:
MFCD00064599
Codice UNSPSC:
12161600
ID PubChem:
24852754
NACRES:
NA.22

Forma fisica

powder

Livello qualitativo

200

contiene

≤50% water

Impiego in reazioni chimiche

core: palladium
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst

Grado di funzionalizzazione

20 wt. % loading (dry basis)

Matrice

carbon, wet support

Stringa SMILE

O[Pd]O

InChI

1S/2H2O.Pd/h2*1H2;/q;;+2/p-2
NXJCBFBQEVOTOW-UHFFFAOYSA-L

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Applicazioni

Addition of Pd/C to Pd(OH)2/C improves the efficiency of N- or O-debenzylation.
Effectively catalyzes the direct arylation reactions of aryl iodides and bromides in both intra- and intermolecular processes.
Particularly active for hydrogenolysis of benzyl-nitrogen bonds, and has proven successful even where other palladium-on-carbon catalysts have failed.

Product can be used with our benchtop hydrogen generator, H-Genie Lite (Z744083)

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificati d'analisi (COA)

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Mathieu Parisien et al.
The Journal of organic chemistry, 70(19), 7578-7584 (2005-09-10)
[reactions: see text] Palladium hydroxide on carbon (Pearlman's catalyst) effectively catalyzes direct arylation reactions of aryl iodides and bromides, providing excellent arylation-to-hydrodehalogenation ratios (>30:1) with broad scope for both intra- and intermolecular arylation processes. Studies aimed at determining the nature
Synthetic Communications, 36, 925-925 (2006)
Prugh, J. D.; Rooney, C. S. et al.
Tetrahedron Letters, 26, 2947-2947 (1985)
Zhao, S.; Freeman, J. P.; Szmuszkovicz, J.
The Journal of Organic Chemistry, 57, 4051-4051 (1992)
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