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Sigma-Aldrich

trans-1-Methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene

95%

Sinonimo/i:

Danishefsky’s diene

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About This Item

Formula condensata:
(CH3)3SiOC(=CH2)CH=CHOCH3
Numero CAS:
54125-02-9
Peso molecolare:
172.30
Beilstein:
1616761
Numero MDL:
MFCD00008498
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24852745
NACRES:
NA.22

Saggio

95%

Forma fisica

liquid

Impurezze

2-5% 4-methoxy-3-buten-2-one

Indice di rifrazione

n20/D 1.454 (lit.)

P. eboll.

68-69 °C/14 mmHg (lit.)

Densità

0.885 g/mL at 25 °C (lit.)

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

CO\C=C\C(=C)O[Si](C)(C)C

InChI

1S/C8H16O2Si/c1-8(6-7-9-2)10-11(3,4)5/h6-7H,1H2,2-5H3/b7-6+
SHALBPKEGDBVKK-VOTSOKGWSA-N

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Descrizione generale

trans-1-methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene is a funtionalized Diels-Alder diene. Mukaiyama-Michael-type addition/heterocyclization of trans-1-methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene (Danishefsky′s diene) with 1,2-diaza-1,3-butadiene has been investigated. Asymmetric hetero-Diels-Alder cyclization of Danishefsky′s diene with benzaldehyde catalyzed by mesoporous inorganic/metalorganic hybrid materials has been reported.

Applicazioni

trans-1-Methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene was used:
  • in the synthesis of sulfone analogues of griseofulvin (sulfogriseofulvins), 4H-1-aminopyrroles and 4,5H-pyrazoles
  • as Diels-Alder diene for the synthesis of pyridones and pyranones
  • as reagent employed in the Mannich-Michael reaction for preparation of piperidinones and enaminones

Accessorio

N° Catalogo
Descrizione
Determinazione del prezzo

Pittogrammi

Flame
GHS02

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H226

Classi di pericolo

Flam. Liq. 3

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

138.2 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

59 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

Certificati d'analisi (COA)

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Journal of the American Chemical Society, 129(3), 645-657 (2007-01-18)
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Tetrahedron, 49, 1749-1749 (1993)
The Journal of Organic Chemistry, 57, 3605-3605 (1992)
M Friedrich et al.
Archiv der Pharmazie, 329(7), 361-370 (1996-07-01)
Syntheses of substituted, especially of fluoro substituted benzoxathiole 1,1-dioxides, are described. These derivatives were transformed via the Peterson olefination into substituted 2-alkylidene derivatives 27. Diels-Alder reactions of 27 with 1,1-dimethoxy- and 1-methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene (30, 32) gave sulfone analogues 31 of griseofulvin
Tetrahedron, 49, 397-397 (1993)
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