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Sigma-Aldrich

Methylboronic acid

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Sinonimo/i:

Methaneboronic acid

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About This Item

Formula condensata:
CH3B(OH)2
Numero CAS:
13061-96-6
Peso molecolare:
59.86
Beilstein:
1731087
Numero MDL:
MFCD00002105
Codice UNSPSC:
12352103
ID PubChem:
24850133
NACRES:
NA.22

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Livello qualitativo

100

Saggio

97%

Stato

solid

Punto di fusione

91-94 °C (lit.)

Stringa SMILE

CB(O)O

InChI

1S/CH5BO2/c1-2(3)4/h3-4H,1H3
KTMKRRPZPWUYKK-UHFFFAOYSA-N

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Categorie correlate

Applicazioni

Methylboronic acid can be used as a reagent:
  • In the palladium-catalyzed Stille and Suzuki-Miyaura cross-couplings.[1][2]
  • In the microwave-heated heterogeneous palladium (Pd)-catalytized reactions.[3]
  • In ruthenium (Ru)-catalyzed silylation reactions[4]
  • To prepare bis(aminotropone) titanium (Ti) catalysts for ethylene polymerizations.[5]
  • In the enantioselective asymmetric bromoaminocyclization and bromoaminocyclization using amino-thiocarbamate catalysts.[6][7]
  • To prepare common building blocks for pharmaceuticals and agrochemicals.[8]
  • To prepare chrysin analogs by Suzuki-Miyaura coupling reactions.[9]
  • To prepare casein kinase I inhibitors.[10]
  • In the divergent C-H functionalizations directed by sulfonamide pharmacophores in drug discovery.[2]
  • In the synthesis of unsymmetrical monosulfides from disulfides via copper-catalyzed coupling with boronic acids.[11]
  • In a palladium-catalyzed coupling with enol tosylates.[12]
  • For derivatizing many carbohydrates and biologically active compounds for GLC analysis.

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H315,H319,H335

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
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0000269323
SHBM7877
0000147043

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Ruthenium-catalyzed C-H silylation of methylboronic acid using a removable a-directing modifier on the boron atom
Ihara, H.; Ueda, A.; Suginome, M.
Chemistry Letters (Jpn), 40, 916-918 (2011)
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