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136697

Sigma-Aldrich

Hexamethyldewarbenzene

97%

Sinonimo/i:

1,2,3,4,5,6-Hexamethylbicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C12H18
Numero CAS:
Peso molecolare:
162.27
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:

Saggio

97%

Stato

liquid

Indice di rifrazione

n20/D 1.448 (lit.)

P. ebollizione

60 °C/20 mmHg (lit.)

Punto di fusione

7 °C (lit.)

Densità

0.803 g/mL at 25 °C (lit.)

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

CC1=C(C)C2(C)C(C)=C(C)C12C

InChI

1S/C12H18/c1-7-8(2)12(6)10(4)9(3)11(7,12)5/h1-6H3
RVNQQZMIWZPGNA-UHFFFAOYSA-N

Descrizione generale

Hexamethyl dewar benzene on 1,2-addition with transient W(CO)5-complexed phosphinidenes affords the novel 3-phosphatricyclo[3.2.0.0(2,4)]hept-6-ene complexes. It undergoes partial rearrangement to give hexamethylbenzene during its epoxidation using (tetraphenylporphyrinato)iron(III)chloride and m-chloroperbenzoic acid.

Pittogrammi

Flame

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Flam. Liq. 3

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

95.0 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

35 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Isomerization of hexamethyl (Dewar benzene) to hexamethylbenzene catalyzed by electron acceptors. Thermal generation of an exciplex.
Peacock NJ and Schuster GB.
Journal of the American Chemical Society, 105(11), 3632-3638 (1983)
Erik P A Couzijn et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 14(5), 1499-1507 (2007-11-23)
1,2-Addition of transient W(CO)(5)-complexed phosphinidenes exo to hexamethyl Dewar benzene affords the novel 3-phosphatricyclo[3.2.0.0(2,4)]hept-6-ene complexes. The fused tricyclic phosphiranes are obtained as both the Z and the thermally less stable E isomers, the (31)P NMR chemical shifts of which differ
Mechanisms of hemin-catalyzed epoxidations: electron transfer from alkenes.
Traylor TG and Miksztal AR.
Journal of the American Chemical Society, 109(9), 2770-2774 (1987)

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