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10905

Sigma-Aldrich

Chloroacetone

Wacker Chemie AG, ≥96.0% (GC)

Sinonimo/i:

1-Chloropropan-2-one

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About This Item

Formula condensata:
ClCH2COCH3
Numero CAS:
78-95-5
Peso molecolare:
92.52
Beilstein:
605369
Numero CE:
201-161-1
Numero MDL:
MFCD00000936
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
57646839
NACRES:
NA.22

Saggio

≥96.0% (GC)

contiene

~0.1% Drapex 39 as stabilizer

Produttore/marchio commerciale

Wacker Chemie AG

Indice di rifrazione

n20/D 1.432 (lit.)

P. ebollizione

120 °C (lit.)

Solubilità

H2O: soluble 10 parts
alcohol: miscible
chloroform: miscible
diethyl ether: miscible

Densità

1.162 g/mL at 25 °C (lit.)

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

CC(=O)CCl

InChI

1S/C3H5ClO/c1-3(5)2-4/h2H2,1H3
BULLHNJGPPOUOX-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

Chloroacetone undergoes direct aldol reaction with 4-nitrobenzaldehyde catalyzed by L-proline amides. It reacts with carboxylic acids to form ester derivatives.

Applicazioni

Chloroacetone was used in microbial asymmetric reduction of chloracetone to synthesize chiral 1,2-epoxy propane. It was used in analysis of acids by gas chromatography. It was also used in the syntheis of methylthiazole derivatives by reacting with 1-((3-(naphtho[2,1-b]furan-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl) methylene)-2-phenylhydrazone.

Altre note

prices for bulk quantities on request

Avvertenze

Danger

Classi di pericolo

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

95.0 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

35 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
BCCB9591
BCCJ0784
BCCF6684
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Ashraf H F Abd El-Wahab et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 16(1), 307-318 (2011-01-27)
Vilsmeier formylation of 2-(1-phenylhydrazonoethyl)naphtho[2,1-b]furan (2) gave 3-naphtho[2,1-b]furan-2-yl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde (3), which was reacted with C- and N-nucleophiles to afford naphthofuranpyrazol derivatives 4-8. Treatment of 2-[(3-(naphtho[2,1-b]furan-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene]-malononitrile (4a) with reactants having active hydrogen and Et₃N gave the corresponding pyrazoline, pyran and chromene addition product
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Chromatographia, 18(6), 309-312 (1984)
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Applied Microbiology and Biotechnology, 38(3), 297-300 (1992)
L-Proline amide-catalyzed direct asymmetric aldol reaction of aldehydes with chloroacetone.
He L, et al.
Tetrahedron, 62(2), 346-351 (2006)
M R Hollaway et al.
The Biochemical journal, 191(3), 811-826 (1980-12-01)
1. Chloroacetone (I) was shown to be an active-site-directed inhibitor of the aliphatic amidase (EC 3.5.1.4) from Pseudomonas aeruginosa strain PAC142.2. This inhibitor reacted with the enzyme in two stages: the first involving the reversible formation of an enzymically inactive
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