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W105

Sigma-Aldrich

S(−)-Willardiine

solid

Synonyme(s) :

S(−)-α-Amino--3,4-dihydro-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinepropanoic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C7H9N3O4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
199.16
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :

Forme

solid

Couleur

white

Solubilité

0.1 M NaOH: 7.2 mg/mL
DMSO: insoluble
H2O: insoluble
ethanol: insoluble

Chaîne SMILES 

[H]C1=CN(C[C@H](N)C(O)=O)C(=O)NC1=O

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Actions biochimiques/physiologiques

AMPA/kainate glutamate receptor agonist.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Ahmed H Ahmed et al.
Biochemistry, 48(18), 3894-3903 (2009-03-17)
Ionotropic glutamate receptors mediate the majority of vertebrate excitatory synaptic transmission. The development of selective antagonists for glutamate receptor subtypes is of interest in the treatment of a variety of neurological disorders. This study presents the crystal structure of the
Jeremy R Greenwood et al.
Neuropharmacology, 51(1), 52-59 (2006-04-25)
Three positional isomers (compounds 1, 2, and 3) of 1-uracilylalanine (willardiine) based on a 3-hydroxypyridazine 1-oxide scaffold with an alanine side-chain at positions 4 (1), 5 (2) or 6 (3) were tested for binding to recombinant homomeric AMPA receptor (AMPA-R)
Michael K Fenwick et al.
Journal of molecular biology, 378(3), 673-685 (2008-04-05)
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Teruyuki Fukushima et al.
Neuroscience letters, 349(2), 107-110 (2003-08-30)
Heteromeric GluR6/KA-2 kainate receptor were expressed in HEK293 cells and an inhibition of willardiine-induced currents by cations was studied. Zinc was much more effective than Ca(2+), Ba(2+) and Mg(2+) at 235, 265 and 1382 fold increase in IC(50), respectively. The
N K Thomas et al.
Neuropharmacology, 37(10-11), 1223-1237 (1998-12-16)
The objectives of this study, conducted on neonatal rat spinal cord and dorsal roots in vitro, were to characterise the actions of a range of willardiine analogues on GluR5-containing kainate receptors present in dorsal roots, to determine whether GluR5-containing receptors

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