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T0261

Sigma-Aldrich

Thiamphénicol

Synonyme(s) :

D-thréo-2,2-Dichloro-N-(β-hydroxy-α-[hydroxyméthyl]-4-[méthylsulfonyl]phénéthyl)acétamide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H15Cl2NO5S
Numéro CAS:
15318-45-3
Poids moléculaire :
356.22
Numéro Beilstein :
2819542
Numéro CE :
239-355-3
Numéro MDL:
MFCD00467983
Code UNSPSC :
51284303
ID de substance PubChem :
24899874
Nomenclature NACRES :
NA.85

Forme

powder

Couleur

white to off-white

Solubilité

ethanol: soluble 50 mg/mL

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria

Mode d’action

protein synthesis | interferes

Chaîne SMILES 

CS(=O)(=O)c1ccc(cc1)[C@@H](O)[C@@H](CO)NC(=O)C(Cl)Cl

InChI

1S/C12H15Cl2NO5S/c1-21(19,20)8-4-2-7(3-5-8)10(17)9(6-16)15-12(18)11(13)14/h2-5,9-11,16-17H,6H2,1H3,(H,15,18)/t9-,10-/m1/s1

Clé InChI

OTVAEFIXJLOWRX-NXEZZACHSA-N

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Description générale

Structure chimique : phénicol

Application

Le thiamphénicol est un antibiotique qui a été employé pour traiter le chancre mou chez l′homme ainsi que la blennorragie non compliquée. Il est utilisé dans des études de synthèse de protéines bactériennes au niveau de l′activité peptidyl transférase associée à l′ARNr 23S de la sous-unité ribosomale 50S. Il sert à étudier la résistance au chloramphénicol et au thiamphénicol et l′utilisation d′analogues fluorés en cas de résistance.

Actions biochimiques/physiologiques

Le thiamphénicol inhibe la synthèse des protéines mitochondriales telles que la cytochrome c oxydase.

Conditionnement

1G, 5G, 25G

Autres remarques

Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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