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SML2008

Sigma-Aldrich

Bromure de tiotropium monohydrate

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

(1α, 2β, 4 β, 5α, 7β)-7-[(Hydroxydi-2-thienylacetyl)oxy]-9,9-dimethyl-3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.02,4]nonane bromide monohydrate, 3-Oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.02,4]?nonane, 7-[(2-hydroxy-2,2-di-2-thienylacetyl)oxy]-9,9-dimethyl-, bromide, hydrate (1:1:1), (1α,2β,4β,5α,7β), 6β,7β-epoxy-3β-hydroxy-8-methyl-1αH,5αH-tropanium bromide monohydrate, di-2-thienylglycolate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C19H22BrNO4S2 · H2O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
490.43
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

H2O: 2 mg/mL, clear

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[H]O[H].O=C(C(C1=C([H])C([H])=C([H])S1)(O[H])C2=C([H])C([H])=C([H])S2)O[C@@]3([H])C([H])([H])[C@@]4([H])[C@@]5([H])[C@@](O5)([H])[C@](C3([H])[H])([H])[N+]4(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H].[Br-]

InChI

1S/C19H22NO4S2.BrH.H2O/c1-20(2)12-9-11(10-13(20)17-16(12)24-17)23-18(21)19(22,14-5-3-7-25-14)15-6-4-8-26-15;;/h3-8,11-13,16-17,22H,9-10H2,1-2H3;1H;1H2/q+1;;/p-1/t11?,12-,13+,16?,17?;;

Clé InChI

MQLXPRBEAHBZTK-YQMLGFMRSA-M

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Application

Tiotropium bromide monohydrate may be used as a long-acting muscarinic receptor antagonist (LAMA) in a comparative study to explore its efficacy in the downregulation of the cough reflex in rabbits.

Actions biochimiques/physiologiques

Tiotropium Bromide is an anticholinergic bronchodilator. It is considered a long-acting muscarinic receptor antagonist (LAMA) and is used clinically as an inhaled bronchodilator for chronic obstructive pulmonary disease (COPD) and asthma.
Tiotropium bromide exhibits more beneficial effects on pulmonary function than other anticholinergic and β-2 adrenergic agents. Tiotropium can prevent the proliferation of fibroblasts and myofibroblasts induced by acetylcholine. It can block human monocyte chemotaxis.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Tiotropium Bromide Inhibits Human Monocyte Chemotaxis
Kurai M, et al.
3D Bioprinting for Reconstructive Surgery, 5, 86-86 (2012)
Masaki Ogoda et al.
Journal of pharmacological sciences, 115(3), 374-382 (2011-03-02)
The aim of the current study was to characterize comparatively the binding of muscarinic receptor in the lung of rats intratracheally administered anticholinergic agents (tiotropium, ipratropium, glycopyrrolate) used clinically to treat chronic obstructive pulmonary disease (COPD) and asthma. Binding parameters
Timothy E Albertson et al.
Expert opinion on investigational drugs, 26(1), 35-49 (2016-12-09)
Parasympathetic neurons utilize the neurotransmitter acetylcholine to modulate and constrict airway smooth muscles at the muscarinic acetylcholine receptor. Inhaled agents that antagonize the muscarinic (M) acetylcholine receptor, particularly airway M3 receptors, have increasing data supporting use in persistent asthma. Areas
Donatella Mutolo et al.
Pulmonary pharmacology & therapeutics, 38, 1-9 (2016-04-16)
Long-acting muscarinic receptor antagonists (LAMAs) have been reported to attenuate cough in preclinical and clinical studies. The present study was performed on rabbits to compare aclidinium and tiotropium efficacy in the downregulation of the cough reflex. This reflex was evoked
Neil C Thomson
Expert opinion on pharmacotherapy, 18(3), 283-293 (2017-01-19)
Inhaled corticosteroids (ICS) alone or in combination with an inhaled long-acting beta

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