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S0826

Sigma-Aldrich

S-PMH

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

(Z)-5-(4-(ethylthio)benzylidene)-hydantoin, (Z)-5-[4-(Ethylthio)benzylidene]imidazolidine-2,4-dione, 5-(4-Ethylsulfanylbenzylidene)imidazolidine-2,4-dione

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H12N2O2S
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
248.30
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352202
ID de substance PubChem :

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

yellow

Solubilité

DMSO: >20 mg/mL

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CCSc1ccc(cc1)\C=C2/NC(=O)NC2=O

InChI

1S/C12H12N2O2S/c1-2-17-9-5-3-8(4-6-9)7-10-11(15)14-12(16)13-10/h3-7H,2H2,1H3,(H2,13,14,15,16)/b10-7-

Clé InChI

UWMDBDYLNJITCD-YFHOEESVSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

S-PMH augments cell-cell adhesion by enhancing tight and adherens junctions (TJ and AJ) and by abolishing the destabilizing actions of Calcitonin (CT) on these complexes. Calcitonin and its receptor are expressed in prostate cell cancers and plays a pivotal role in metastasis and tumorgenesis. It appears that CT promotes prostate cancer metastasis by reducing cell-cell adhesion through the disassembly of tight and adherens junctions and activation of B-catenin signaling. S-PMH apparently blocks CT-stimulated alphavbeta3 activity (a key factor in bone metastasis). In a nude mice model I.p. administered S-PMH and its S-ethyl derivative decreased orthotopic tumor growth and inhibited the formation of tumor micrometastases in distant organs. S-PMH is relatively nontoxic in a cell proliferation assay.

Caractéristiques et avantages

This compound is featured on the Calcitonin Gene-Related Peptides page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


Certificats d'analyse (COA)

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