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Merck
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P2053

Sigma-Aldrich

pGlu-Glu-Pro Amide

≥97% (HPLC)

Synonyme(s) :

Fertilization Promoting Peptide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C15H22N4O6
Numéro CAS:
85541-78-2
Poids moléculaire :
354.36
Numéro MDL:
MFCD00076815
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24898265

Essai

≥97% (HPLC)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

NC(=O)C1CCCN1C(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C2CCC(=O)N2

InChI

1S/C15H22N4O6/c16-13(23)10-2-1-7-19(10)15(25)9(4-6-12(21)22)18-14(24)8-3-5-11(20)17-8/h8-10H,1-7H2,(H2,16,23)(H,17,20)(H,18,24)(H,21,22)

Clé InChI

HYZBGWLLSXSYLX-UHFFFAOYSA-N

Amino Acid Sequence

Glp-Glu-Pro-NH2

Actions biochimiques/physiologiques

TRH analog that is produced in the thyroid, mammary gland and prostate. Promotes fertilization by enhancing sperm function.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SLBG1659V
031M1949V
099K1277
078K1101
096K1799

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K Prokai-Tatrai et al.
Medicinal chemistry (Shariqah (United Arab Emirates)), 1(2), 141-152 (2006-06-22)
A metabolically stable and centrally acting analog of pGlu-Glu-Pro-NH2 ([Glu2]TRH, a tripeptide structurally related to TRH (thyrotropin-releasing hormone)) was designed by replacing the amino-terminal pyroglutamyl residue with a pyridinium moiety. The analeptic action of the analog was used to optimize
Albert Eugene Pekary et al.
Brain research, 1125(1), 67-76 (2006-11-23)
This is the first report of diurnal variations in the levels of thyrotropin-releasing hormone-like peptides (pGlu-X-Pro-NH(2), where "X" can be any amino acid residue) in brain regions involved in mood regulation. These peptides have neuroprotective and antidepressant-like properties that may
Lynn R Fraser et al.
Molecular human reproduction, 9(12), 739-748 (2003-11-14)
When placed in a suitable environment, mammalian spermatozoa begin to capacitate and continue until fully capacitated; in vitro, some will 'over-capacitate' and undergo spontaneous acrosome loss, undesirable since acrosome-reacted cells are non-fertilizing. Seminal plasma contains several molecules able to bind
Vien Nguyen et al.
Neuroscience letters, 415(1), 64-67 (2007-01-20)
Local perfusion of pGlu-Glu-Pro-NH2, an endogenous peptide structurally related to thyrotropine-releasing hormone (TRH), via in vivo microdialysis into the rat hippocampus did not change the basal level of extracellular acetylcholine. However, co-perfusion of pGlu-Glu-Pro-NH2 with TRH in equimolar concentrations yielded
Katalin Prokai-Tatrai et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 13(6), 1011-1014 (2003-03-20)
Potential prodrugs for the TRH-like tripeptide pGlu-Glu-Pro-NH(2) were synthesized either by esterifying the Glu side-chain of the parent peptide in solution with alcohols in the presence of resin-bound dicyclohexylcarbodiimide or by solid-phase peptide chemistry. Affinities of these ester prodrugs to
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