Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(4)

Documents

M1000

Sigma-Aldrich

L-(−)-Malic acid

≥95% (titration)

Synonyme(s) :

(S)-(−)-2-Hydroxysuccinic acid, L-Hydroxybutanedioic acid

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(4)

About This Item

Formule linéaire :
HO2CCH2CH(OH)CO2H
Numéro CAS:
97-67-6
Poids moléculaire :
134.09
Numéro Beilstein :
1723541
Numéro CE :
202-601-5
Numéro MDL:
MFCD00064213
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
24896463
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥95% (titration)

Forme

powder

pKa (25 °C)

(1) 3.46, (2) 5.10

Pf

101-103 °C (lit.)

Solubilité

water: 100 mg/mL, clear to very slightly hazy, colorless

Chaîne SMILES 

O[C@@H](CC(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1

Clé InChI

BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Description générale

L-Malic acid is the naturally occurring isomer of malic acid, found mainly in sour and unripe fruits.

Application

L-(-)-Malic acid may be used to prepare:
  • diethyl (S)-malate
  • ethyl (R)-2-hydroxyl-4-phenylbutanoate
  • ethyl (S)-2-hydroxyl-4-phenylbutanoate
  • D-homophenylalanine ethyl ester hydrochloride
  • furo[3,2-i]indolizines

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

A practical synthesis of ethyl (R)-and (S)-2-hydroxy-4-phenylbutanoate and D-homophenylalanine ethyl ester hydrochloride from L-malic acid.
Lin WQ, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 12(11), 1583-1587 (2001)
Lei Shi et al.
Science (New York, N.Y.), 368(6497) (2020-05-23)
Although perovskite solar cells have produced remarkable energy conversion efficiencies, they cannot become commercially viable without improvements in durability. We used gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) to reveal signature volatile products of the decomposition of organic hybrid perovskites under thermal stress.
A stereospecific synthesis of (-)-Bestatin from L-malic acid.
Norman BH and Morris ML.
Tetrahedron Letters, 33(45), 6803-6806 (1992)
Asymmetric synthesis of furo [3, 2-i] indolizines from L-malic acid.
Lee YS, et al.
Tetrahedron, 55(15), 4631-4636 (1999)
Mc Murry JE
Organic Chemistry , Biological Approach (2016)
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Protocoles

Enzymatic Assay of Fumarase

Enzymatic Assay of Fumarase

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique