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L5140

Sigma-Aldrich

(−)-Leukotriene A4 methyl ester

~98%, triethylamine:hexane solution

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C21H32O3
Numéro CAS:
73466-12-3
Poids moléculaire :
332.48
Numéro MDL:
MFCD00065847
Code UNSPSC :
12352211
ID de substance PubChem :
24896396

Pureté

~98%

Forme

triethylamine:hexane solution

Groupe fonctionnel

ester

Conditions d'expédition

dry ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CCCCC\C=C/C/C=C\C=C\C=C\[C@@H]1O[C@H]1CCCC(=O)OC

InChI

1S/C21H32O3/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-16-19-20(24-19)17-15-18-21(22)23-2/h7-8,10-14,16,19-20H,3-6,9,15,17-18H2,1-2H3/b8-7-,11-10-,13-12+,16-14+/t19-,20-/m0/s1

Clé InChI

WTKAVFHPLJFCMZ-NIBLXIPLSA-N

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Actions biochimiques/physiologiques

Precursor of leukotriene C4.

Conditionnement

Packaged under argon

Attention

Free acid is unstable; hydrolysis is not recommended.

Forme physique

Solution in triethylamine: hexane (2:98)

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

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M Söderström et al.
The Biochemical journal, 250(3), 713-718 (1988-03-15)
Leukotriene C4 synthesis was studied in preparations from mouse mastocytoma cells. Enzymic conjugation of leukotriene A4 with glutathione was catalysed by both the cytosol and the microsomal fraction. The specific activity of the microsomal fraction (7.8 nmol/min per mg of
Preparation of tetradeuterated leukotriene A4 methyl ester: methyl-[11,12,14,15-2H4]-(5S,6S)-oxido-(7E,9E,11Z, 14Z)-eicosatetraenoat e.
J P Lellouche et al.
Methods in enzymology, 187, 70-76 (1990-01-01)
C Prakash et al.
Prostaglandins, 37(2), 251-258 (1989-02-01)
C-20 Trideuterated leukotriene A4 methyl ester was prepared by Wittig condensation of a deuterated C9-phosphonium salt with a C11-epoxydienal. It was then treated separately with glutathione, cysteinylglycine and cysteine. The resulting esters were saponified to give C-20 trideuterated leukotrienes C4
Shimizu, T., et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 81, 689-689 (1987)
G Maury et al.
Biochemistry international, 15(6), 1127-1135 (1987-12-01)
It has been shown that various glutathione transferases can synthesize leukotriene C4, or its methyl ester, from glutathione and leukotriene A4. We questioned whether the same enzymes could be used to resolve racemic leukotriene A4 methyl ester (more easily prepared
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