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I5513

Sigma-Aldrich

Imidazole

for molecular biology, ≥99% (titration)

Synonyme(s) :

3-Azapyrrole, 1,3-Diaza-2,4-cyclopentadiène, Glyoxaline

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C3H4N2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
68.08
Numéro Beilstein :
103853
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352005
eCl@ss :
39161001
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.25

Qualité

for molecular biology

Pression de vapeur

<1 mmHg ( 20 °C)

Pureté

≥99% (titration)

Forme

crystalline powder

Conditions de stockage

dry at room temperature

Technique(s)

electrophoretic mobility shift assay: suitable
molecular cloning: suitable
protein purification: suitable

Couleur

white

pH

6.2-7.8 (25 °C)

pKa (25 °C)

6.95

Point d'ébullition

256 °C (lit.)

Pf

88-91 °C (lit.)

Solubilité

water: 500 mg/mL, clear, colorless to very faintly yellow

Densité

1.004 g/cm3 at 20—25 °C
1.006 g/cm3 at 20—25 °C

Adéquation

suitable for molecular biology

Application(s)

diagnostic assay manufacturing
genomic analysis
life science and biopharma
microbiology

Activité étrangère

DNase, RNase and protease, none detected

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

c1c[nH]cn1

InChI

1S/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5)

Clé InChI

RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Description générale

L'imidazole, aussi connu sous le nom de glyoxaline, est un diazole hétérocyclique aromatique et un tampon biologique essentiel efficace sur la plage de pH allant de 6,2 à 7,8 à 25 °C. Il a un vaste éventail d'applications en biologie moléculaire, en biochimie et en protéomique. En protéomique, l'imidazole est essentiel pour éluer les protéines portant une étiquette histidine sur les colonnes d'IMAC. C'est un chélateur puissant des cations divalents (zinc et nickel par exemple), qui perturbe l'interaction entre l'étiquette His et les ions métalliques. Cela lui permet d'éluer efficacement les protéines purifiées.

L'imidazole est également indispensable pour accroître la pureté des protéines. Il est très utilisé dans la préparation de solutions tampons optimisées pour les colonnes de purification downstream. Les solutions d'imidazole sont aussi des agents d'élution et de lavage efficaces dans tous les procédés de purification de protéines. L'imidazole peut aussi être utilisé dans les essais avec de la peroxydase de raifort (HRP) ou dans la coloration inverse de gels SDS-PAGE pour la détection des protéines. L'imidazole est un réactif polyvalent intéressant pour un large éventail d'applications biologiques. C'est un constituant essentiel de nombreux tampons ; on le rencontre aussi dans des protocoles de purification et de détection des protéines.

Application

L'imidazole a été utilisé :

  • dans les tampons de lyse, de lavage et d'élution de la protéine Sonic Hedgehog (shh-N) comportant une étiquette de poly-histidine.
  • dans le tampon d'élution à gradient par étapes pour la purification des aldocétoréductases à étiquette de poly-histidine par chromatographie d'affinité au nickel.
  • comme composant du tampon d'homogénéisation pour la purification des compartiments de phagosomes de cellules dendritiques.
  • comme tampon de liaison, tampon de lavage et tampon d'élution dans une étude impliquant l'expression et la purification de facteurs de croissance bioactifs destinés à servir en culture cellulaire et en agriculture cellulaire.
Excellent pour les tampons compris dans la plage de pH 6,2-7,8

Actions biochimiques/physiologiques

Les dérivés d′imidazole possèdent des propriétés antibactériennes, antifongiques et anticancéreuses. Ils interagissent avec l′ADN et se lient également aux protéines, bloquant ainsi la division cellulaire. Ils agissent également comme agents déstabilisants et inhibent les enzymes topoisomérase et CYP26A1 (cytochrome P450 famille 26, sous-famille A, membre 1). Les médicaments à base d′imidazole trouvent une utilisation dans la chimiothérapie du cancer. L′imidazole est utilisé comme constituant des tampons de purification des protéines recombinantes comportant une étiquette de poly-histidine par chromatographie d′affinité sur ions métalliques immobilisés (IMAC).

Caractéristiques et avantages

  • Produit adapté à la biologie moléculaire et à la biochimie.
  • Peut entrer dans la composition de tampons, pour la séparation de protéines.
  • Exempt de DNases, NICKases, RNases et protéases.
  • Pouvoir tampon efficace de pH 6,2 à pH 7,8 (à 25 C), avec un pKa de 6,9 (à 25 C).

Autres remarques

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Pictogrammes

Health hazardCorrosionExclamation mark

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Repr. 1B - Skin Corr. 1C

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

293.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

145 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Molecular pathways regulating pro-migratory effects of Hedgehog signaling
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The Journal of Biological Chemistry, 281(45), 33860-33870 (2006)
Protein expression and purification of bioactive growth factors for use in cell culture and cellular agriculture
Semper C et al.
STAR protocols, 4, 102351-102351 (2023)
Imidazole: Having versatile biological activities
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Journal of Chemistry, 2013 (2013)
Functional expression of novel human and murine AKR1B genes
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Chemico-Biological Interactions, 191(1-3), 177-184 (2011)
Imidazoles as potential anticancer agents
Ali I, et al.
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