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E3656

Sigma-Aldrich

(−)-Epothilone A

from Sorangium cellulosum, >95% (HPLC), solid

Synonyme(s) :

EpoA

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C26H39NO6S
Numéro CAS:
152044-53-6
Poids moléculaire :
493.66
Numéro MDL:
MFCD26960884
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24724476
Nomenclature NACRES :
NA.77

Source biologique

Sorangium cellulosum

Niveau de qualité

100

Pureté

>95% (HPLC)

Forme

solid

Conditions de stockage

desiccated
protect from light

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O=C(O[C@@](/C(C)=C/C1=CSC(C)=N1)([H])C[C@@](O2)([H])[C@@]2([H])CCC[C@H](C)[C@H](O)[C@H]3C)C[C@H](O)C(C)(C)C3=O

InChI

1S/C26H39NO6S/c1-14-8-7-9-19-21(32-19)11-20(15(2)10-18-13-34-17(4)27-18)33-23(29)12-22(28)26(5,6)25(31)16(3)24(14)30/h10,13-14,16,19-22,24,28,30H,7-9,11-12H2,1-6H3/b15-10+/t14-,16+,19+,20-,21-,22-,24-/m0/s1

Clé InChI

HESCAJZNRMSMJG-KKQRBIROSA-N

Catégories apparentées

Actions biochimiques/physiologiques

(-)-Epothilone A is a microtubule (MT) stabilizing drug and natural macrolide antitumor from myxobacteria Sorangium cellulosum. EpoA exhibits kinetics similar to paclitaxel by inducing tubulin polymerization in vitro and producing enhanced microtubule stability and bundling in cultured cells. In contrast to paclitaxel, Epothilone A exhibits a greater cytotoxicity against P-glycoprotein-expressing multidrug resistant (MDR) cells (IC50 = 20 nM for MDR CCRF-CEM/VBL100 cells). Epothilone A is a competitve inhibitor of 3H-paclitaxel binding with comparable IC50 to paclitaxel in displacement competition assays. EpoA causes cell cycle arrest at the G2/M transition leading to cytotoxicity.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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K C Nicolaou
Journal of medicinal chemistry, 48(18), 5613-5638 (2005-09-02)
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