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D7253

Sigma-Aldrich

Dihydrostreptomycin sesquisulfate

Synonyme(s) :

Didromycin, Dihydrostreptomycin 3/2 sulfate, Dihydrostreptomycin sulfate

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About This Item

Formule linéaire :
C21H41N7O12 · 3/2H2SO4
Numéro CAS:
5490-27-7
Poids moléculaire :
730.71
Numéro Beilstein :
3894221
Numéro CE :
226-823-7
Numéro MDL:
MFCD00070252
Code UNSPSC :
51102829
ID de substance PubChem :
24894093
Nomenclature NACRES :
NA.85

Source biologique

microbial

Forme

powder

Couleur

white to off-white

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria
mycobacteria

Mode d’action

protein synthesis | interferes

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

OS(O)(=O)=O.OS(O)(=O)=O.OS(O)(=O)=O.CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@H]2[C@@H](O[C@@H](C)[C@]2(O)CO)O[C@@H]3[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]3NC(N)=N.CN[C@H]4[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]4O[C@H]5[C@@H](O[C@@H](C)[C@]5(O)CO)O[C@@H]6[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]6NC(N)=N

InChI

1S/2C21H41N7O12.3H2O4S/c2*1-5-21(36,4-30)16(40-17-9(26-2)13(34)10(31)6(3-29)38-17)18(37-5)39-15-8(28-20(24)25)11(32)7(27-19(22)23)12(33)14(15)35;3*1-5(2,3)4/h2*5-18,26,29-36H,3-4H2,1-2H3,(H4,22,23,27)(H4,24,25,28);3*(H2,1,2,3,4)/t2*5-,6-,7-,8+,9-,10-,11-,12+,13-,14-,15-,16-,17-,18-,21+;;;/m00.../s1

Clé InChI

CZWJCQXZZJHHRH-YZTFXSNBSA-N

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Description générale

Chemical structure: aminoglycoside

Application

Dihydrostreptomycin sesquisulfate is a derivative of streptomycin used in aminoglycoside uptake studies. It has also been used as an electrode for a cochlear amplifier in the hair-cell bundle of lizards.

Actions biochimiques/physiologiques

Mode of Action: Dihydrostreptomycin sesquisulfate inhibits protein synthesis at the level of the 30s ribosomal subunit and the 16s rRNA.

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H361fd

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Repr. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 98(5), 2826-2831 (2001-02-28)
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Antimicrobial agents and chemotherapy, 26(4), 563-569 (1984-10-01)
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