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D142

Sigma-Aldrich

4-Diphenylacetoxy-N-(2-chloroethyl)piperidine hydrochloride

solid

Synonyme(s) :

4-DAMP mustard hydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C21H24ClNO2 · HCl
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
394.33
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :

Forme

solid

Couleur

white

Solubilité

DMSO: soluble (Solutions must be freshly prepared.)
aqueous base: unstable

Chaîne SMILES 

Cl[H].ClCCN1CCC(CC1)OC(=O)C(c2ccccc2)c3ccccc3

Informations sur le gène

Actions biochimiques/physiologiques

Irreversible muscarinic acetylcholine receptor antagonist with essentially equivalent affinity for M1, M3, M4, and M5 receptors and much lower affinity for M2 receptors.

Attention

Hygroscopic

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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F J Ehlert et al.
Life sciences, 62(17-18), 1659-1664 (1998-05-19)
Irreversible ligands are useful tools for investigating the function of receptor subtypes in various physiological processes. The mechanism for alkylation involves the formation of a reversible receptor complex followed by a covalent reaction. The extent of receptor alkylation is determined
E A Thomas et al.
Molecular pharmacology, 44(1), 102-110 (1993-07-01)
A functional role for the M2 muscarinic receptor in smooth muscle contraction was investigated in isolated guinea pig ileum. Contractile responses to the muscarinic agonist oxotremorine-M (oxo-M) were measured in isolated ilea that had been pretreated with histamine (0.32 microM)
F J Ehlert
Life sciences, 58(22), 1971-1978 (1996-01-01)
The compound 4-DAMP mustard (N-2-chloroethyl-4-piperidinyl diphenylacetate) is a 2-chloroethylamine derivative of the selective muscarinic antagonist 4-DAMP (N,N-dimethyl-4-piperidinyl diphenylacetate). At neutral pH, 4-DAMP mustard cyclizes spontaneously into an oziridinium ion that binds covalently with muscarinic receptors. Analysis of the kinetics of
A S Braverman et al.
Journal of receptor and signal transduction research, 19(5), 819-833 (1999-06-01)
Our previous data indicate that M3 muscarinic receptors mediate carbachol induced bladder contractions. The data presented here were obtained by selective alkylation of M3 receptors with 4-DAMP mustard and suggest that the M2 receptor subtype may be involved in inhibition
M G Hendriks et al.
Blood pressure, 2(4), 332-338 (1993-12-01)
Possible hypertension-related alterations in the nature- and receptor reserve of the muscarinic (M) receptors mediating endothelium-dependent vasodilation remain to be elucidated. Therefore we used 4-diphenylacetoxy-N-(2-chloroethyl)-piperidine (4-DAMPmustard), an irreversible M3-receptor antagonist, to estimate the receptor reserve for the methacholine (MCh)-induced endothelium-dependent

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