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C1305

Sigma-Aldrich

Cafestol acetate

≥98%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C22H30O4
Numéro CAS:
81760-48-7
Poids moléculaire :
358.47
Numéro MDL:
MFCD00133152
Code UNSPSC :
12352205
ID de substance PubChem :
24892399
Nomenclature NACRES :
NA.79

Pureté

≥98%

Forme

powder

Technique(s)

HPLC: suitable

Couleur

white to off-white

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(=O)OCC1(O)CC23CCC4c5ccoc5CCC4(C)C2CCC1C3

InChI

1S/C22H30O4/c1-14(23)26-13-22(24)12-21-9-5-17-16-7-10-25-18(16)6-8-20(17,2)19(21)4-3-15(22)11-21/h7,10,15,17,19,24H,3-6,8-9,11-13H2,1-2H3

Clé InChI

PTGGVIKFNQSFBY-UHFFFAOYSA-N

Application

Cafestol acetate has been used to determine the effects of coffee on heat shock response (HSR).

Actions biochimiques/physiologiques

Cafestol is a coffee-specific diterpene. It has anti-carcinogenic and anti-inflammatory activities. Cafestol stimulates apoptosis in cells associated with colorectal and renal cancer (Caki cells). It is used to study mechanisms of anti-oxidation related to hydrogen peroxide induced oxidative stress and DNA damage. Cafestol increases the level of glutathione (GSH), by stimulating γ-glutamylcysteine synthetase. It acts as a chemopreventive agent by inducing cytochrome P-450.

Autres remarques

Furan-containing diterpene from green coffee beans.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Wolfgang W Huber et al.
Food and chemical toxicology : an international journal published for the British Industrial Biological Research Association, 46(4), 1230-1238 (2007-11-07)
Coffee drinking appears to reduce cancer risk in liver and colon. Such chemoprevention may be caused by the diterpenes kahweol and cafestol (K/C) contained in unfiltered beverage. In animals, K/C treatment inhibited the mutagenicity/tumorigenicity of several carcinogens, likely explicable by
Agnieszka Potęga et al.
Journal of pharmaceutical analysis, 10(4), 376-384 (2020-09-15)
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Cafestol, a diterpene molecule found in coffee, induces leukemia cell death
Lima C, et al.
Biomedicine and Pharmacotherapy, 92, 1045-1054 (2017)
Use of silver nitrate impregnated silica cartridges in the separation of kahweol and cafestol esters by preparative liquid chromatography.
L K Lam et al.
Journal of chromatography, 328, 422-424 (1985-06-28)
Coffee provides a natural multitarget pharmacopeia against the hallmarks of cancer
Gaascht F, et al.
Genes & Nutrition, 10(6), 51-51 (2015)
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