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B6029

Sigma-Aldrich

Nα-Adamantaneacetyl-D-Arg-[Hyp3, Thi5,8, D-Phe7]-Bradykinin

≥97% (HPLC)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C68H99N19O14S2
Numéro CAS:
130942-96-0
Poids moléculaire :
1470.76
Numéro MDL:
MFCD00142579
Code UNSPSC :
12352200

Pureté

≥97% (HPLC)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

NC(=N)NCCC[C@H](NC(=O)[C@H](Cc1cccs1)NC(=O)[C@@H](Cc2ccccc2)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](Cc3cccs3)NC(=O)CNC(=O)[C@@H]4C[C@@H](O)CN4C(=O)[C@@H]5CCCN5C(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)CC67CC8CC(CC(C8)C6)C7)C(O)=O

Informations sur le gène

human ... BDKRB2(624)
mouse ... BDKRB2(12062)
rat ... BDKRB2(25245)

Amino Acid Sequence

Nα-Adamantaneacetyl-D-Arg-Arg-Pro-Hydroxy-Pro-Gly-β-(2-Thienyl)Ala-Ser-D-Phe-β-(2-Thienyl)Ala-Arg

Actions biochimiques/physiologiques

A highly potent antagonist at bradykinin B2 receptors with no agonist activity.

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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B Lammek et al.
Peptides, 11(5), 1041-1043 (1990-09-01)
We report that the acylation of the N-terminus of [D-Arg0,Hyp3,Thi5,8,D-Phe7]bradykinin, one of the most potent bradykinin antagonists described to date, with 1-adamantane-acetic acid, results in an analogue with more than ten times enhanced potency. The new analogue does not increase
J A García-Sáinz et al.
Biochemistry and molecular biology international, 47(6), 927-933 (1999-07-20)
In C9 rat liver cells bradykinin and kallidin increased (approximately 2-fold) the intracellular concentration of calcium, but the B1 agonist, des-Arg9-bradykinin did not. The effect of bradykinin was inhibited by the B2 antagonists, Hoe 140 and N-alpha-adamantaneacetyl-D-Arg-[Hyp3, Thi5,8, D-Phe7]-bradykinin, but
Man Zhang et al.
American journal of physiology. Cell physiology, 296(6), C1364-C1372 (2009-04-03)
Bradykinin (BK) is an endogenous peptide with diverse biological actions and is considered to be an important mediator of the inflammatory response in both the peripheral and the central nervous systems. BK has attracted recent interest as a potential mediator

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