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A9789

Sigma-Aldrich

Anisomycin

from Streptomyces griseolus, ≥98% (HPLC), solid, protein synthesis inhibitor

Synonyme(s) :

(2R,3S,4S)-2-(4-Methoxybenzyl)-3,4-pyrrolidinediol-3-acetate, 2-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-3,4-pyrrolidinediol 3-acetate, Flagecidin

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C14H19NO4
Numéro CAS:
22862-76-6
Poids moléculaire :
265.30
Numéro Beilstein :
20705
Numéro CE :
245-269-7
Numéro MDL:
MFCD00077650
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24891496
Nomenclature NACRES :
NA.77

product name

Anisomycin from Streptomyces griseolus, ≥98% (HPLC), solid

Niveau de qualité

300

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

solid

Couleur

white to faint yellow

Solubilité

H2O: 2 mg/mL (Aqueous solutions are stable over a wide range of pH at room temperature.)
DMSO: 20 mg/mL
methanol: 20 mg/mL

Spectre d'activité de l'antibiotique

neoplastics

Mode d’action

protein synthesis | interferes

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

COc1ccc(C[C@H]2NC[C@H](O)[C@H]2OC(C)=O)cc1

InChI

1S/C14H19NO4/c1-9(16)19-14-12(15-8-13(14)17)7-10-3-5-11(18-2)6-4-10/h3-6,12-15,17H,7-8H2,1-2H3/t12-,13+,14+/m1/s1

Clé InChI

YKJYKKNCCRKFSL-RDBSUJKOSA-N

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Actions biochimiques/physiologiques

Antibiotic isolated from Streptomyces griseolus that inhibits protein synthesis. Acts by inhibiting peptidyl transferase activity in eukaryote ribosomes. Reported to induce apoptosis in a variety of cells including promyelocytic leukemia cells, Jurkat cells, ventricular myocytes, and colon adenocarcinoma cells. Initiates intracellular signals and immediate early gene induction. Selective signaling agonist. Potent Jun-NH2 terminal kinase (JNK) agonist. Activates mitogen-activated protein (MAP) kinases (JNK/SAPK and p38/RK). Antiprotozoal agent.

Attention

Hygroscopic

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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