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A2224

Sigma-Aldrich

Adenosine 3′,5′-cyclic monophosphate acetoxymethyl ester

>97% (HPLC)

Synonyme(s) :

cAMP AM

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C13H16N5O8P
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
401.27
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :

Pureté

>97% (HPLC)

Forme

solid

Conditionnement

pkg of 1 μmol

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC(=O)OCOP1(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O1)n3cnc4c(N)ncnc34

InChI

1S/C13H16N5O8P/c1-6(19)22-5-24-27(21)23-2-7-10(26-27)9(20)13(25-7)18-4-17-8-11(14)15-3-16-12(8)18/h3-4,7,9-10,13,20H,2,5H2,1H3,(H2,14,15,16)/t7-,9-,10-,13-,27?/m1/s1

Clé InChI

USKCKKDBQFHVEK-OQEAWBJFSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Membrane-permeable precursor of the second messenger cyclic AMP

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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C Schultz et al.
The Journal of biological chemistry, 268(9), 6316-6322 (1993-03-25)
Acetoxymethyl esters of alkyl or aryl phosphates can be prepared by reacting their trialkylammonium or silver salts with acetoxymethyl bromide. Because acetoxymethyl esters are rapidly cleaved intracellularly, they facilitate the delivery of organophosphates into the cytoplasm without puncturing or disruption

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