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A0355

AC-7954

Name: AC-7954
Brand: SIGMA

≥98% (HPLC), solid

Synonyme(s) :

(±)-3-(4-Chlorophenyl)-3-(2-(dimethylamino)ethyl)isochroman-1-one hydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):

C₁₉H₂₀ClNO₂ · HCl

Numéro CAS:

477313-09-0

Poids moléculaire :

366.28

Numéro MDL:

MFCD07784497

Code UNSPSC :

12352202

ID de substance PubChem :

24724382

Nomenclature NACRES :

NA.77

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

solid

Couleur

white

Solubilité

H₂O: ~28 mg/mL

Chaîne SMILES

Cl.CN(C)CCC1(Cc2ccccc2C(=O)O1)c3ccc(Cl)cc3

InChI

1S/C19H20ClNO2.ClH/c1-21(2)12-11-19(15-7-9-16(20)10-8-15)13-14-5-3-4-6-17(14)18(22)23-19;/h3-10H,11-13H2,1-2H3;1H

Clé InChI

AJPGLOWFIBOGMH-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... UTS2R(2837)

Actions biochimiques/physiologiques

Nonpeptide GPR14 / urotensin-UII (UII) receptor agonist that has an EC₅₀ of 300 nM at the human UII receptor (h-UTR). AC-7954 has been shown to exist in two conformations, A and B; both conformations have a pharmacophoric distance within 0.5 Å of P5U, a potent peptidic UII agonist.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Discovery of the first nonpeptide agonist of the GPR14/urotensin-II receptor: 3-(4-chlorophenyl)-3-(2- (dimethylamino)ethyl)isochroman-1-one (AC-7954).

Glenn E Croston et al.

Journal of medicinal chemistry, 45(23), 4950-4953 (2002-11-01)

A functional cell-based screen identified 3-(4-chlorophenyl)-3-(2-(dimethylamino)ethyl)isochroman-1-one hydrochloride (AC-7954, 1) as a nonpeptidic agonist of the urotensin-II receptor. Racemic 1 had an EC50 of 300 nM at the human UII receptor and was highly selective. Testing of the enantiopure (+)- and

Unraveling the active conformation of urotensin II.

Alfonso Carotenuto et al.

Journal of medicinal chemistry, 47(7), 1652-1661 (2004-03-19)

Urotensin II (U-II) is a disulfide-bridged undecapeptide recently identified as the ligand of an orphan G-protein-coupled receptor. Human U-II (H-Glu-Thr-Pro-Asp-cyclo[Cys-Phe-Trp-Lys-Tyr-Cys]-Val-OH) has been described as the most potent vasoconstrictor compound identified to date. With the aim of elucidating the active conformation

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