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Sigma-Aldrich

ester de NHS-digoxigénine

≥80% (HPLC)

Synonyme(s) :

εAcide ε-digoxigénine-3-0-acétamido)caproïque, ester de N-hydroxysulfosuccinimide, DIG NHS

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C35H50N2O10
Numéro CAS:
129273-26-3
Poids moléculaire :
658.78
Numéro MDL:
MFCD02093394
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
57651557
Nomenclature NACRES :
NA.25

Pureté

≥80% (HPLC)

Forme

solid

Conditions d'expédition

wet ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[H][C@]12CC[C@]3([H])[C@]([H])(C[C@@H](O)[C@]4(C)[C@H](CC[C@]34O)C5=CC(=O)OC5)[C@@]1(C)CC[C@@H](C2)OCC(=O)NCCCCCC(=O)ON6C(=O)CCC6=O

InChI

1S/C35H50N2O10/c1-33-13-11-23(45-20-28(39)36-15-5-3-4-6-31(42)47-37-29(40)9-10-30(37)41)17-22(33)7-8-25-26(33)18-27(38)34(2)24(12-14-35(25,34)44)21-16-32(43)46-19-21/h16,22-27,38,44H,3-15,17-20H2,1-2H3,(H,36,39)/t22-,23+,24-,25-,26+,27-,33+,34+,35+/m1/s1

Clé InChI

KHNDABJZSPPYLE-FUGFVFQCSA-N

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L'ester de NHS-digoxigénine a été utilisé pour préparer un conjugué streptavidine-digoxigénine et un conjugué digoxigénine-protéine Ara h1 recombinante (constituant de l'arachide) en vue d'un essai immuno-enzymatique (ELISA).

Actions biochimiques/physiologiques

L'ester de NHS-digoxigénine est un ester activé qui réagit avec les groupes aminés dans des conditions douces et fixe la portion digoxigénine aux protéines ou aux oligonucléotides substitués par des groupes 5′-amino. Le marquage à la digoxigénine est utilisé pour l'immuno-étiquetage des molécules en vue de leur détection à l'aide d'anticorps anti-digoxigénine de grande affinité et spécificité.
La digoxigénine, un aglycone, est une toxine végétale pharmacologiquement active. Elle est moins puissante que la digoxine. Elle est utilisée à faible dose pour traiter certains troubles cardiaques. La digoxigénine est habituellement conjuguée à une autre charge qui réduit son activité résiduelle ou sa capacité à atteindre les tissus. La digoxigénine étant liée de manière permanente et entièrement recouverte par les modules de capture, elle ne peut servir d'entité active.

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H300 + H310 + H330,H373

Classification des risques

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - STOT RE 2

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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Isotype-specific agglutination-PCR (ISAP): A sensitive and multiplex method for measuring allergen-specific IgE.
Cheng-Ting Tsai et al.
The Journal of allergy and clinical immunology, 141(5), 1901-1904 (2017-12-19)
R Antolovic et al.
European journal of biochemistry, 227(1-2), 61-67 (1995-01-15)
Na+/K(+)-ATPase from pig kidney is inactivated by protein-reactive N-hydroxysuccinimidyl derivatives of digoxigenin. Like digoxigenin, its protein-reactive derivatives N-hydroxysuccinimidyl digoxigenin-3-methylcarbonyl-epsilon-aminocaproate (HDMA), 3-amino-3-deoxydigoxigenin hemisuccinimide succinimidyl ester (ADHS), 3-iodoacetylamino-3-deoxydigoxigenin (IAD) and digoxigenin-3-O-succinyl-[2-(N-maleimido)]ethylamide (DSME) inhibited the sodium pump in the presence of Na+, Mg2+
R Antolovic et al.
The Journal of biological chemistry, 273(26), 16259-16264 (1998-06-20)
Searching for a binding protein in blood, which may be involved in the specific transport of cardiac glycosides to their receptor sites on the sodium pump, we isolated a cardiac glycoside-binding protein (CGBG) of 26 kDa from the globulin fraction
R Antolovic et al.
FEBS letters, 368(1), 169-172 (1995-07-10)
The digoxigenin derivative N-hydroxysuccinimidyl digoxigenin-3-O-methylcarbonyl-epsilon-aminocaproate (HDMA) has been shown to covalently label the ouabain binding site of the Na,K-ATPase epsilon subunit [Antolovic et al. (1995) Eur. J. Biochem. 227, 61-67]. In the present study we observed both, labeling and inactivation
Silke Metz et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 108(20), 8194-8199 (2011-05-04)
Bispecific antibodies that bind cell-surface targets as well as digoxigenin (Dig) were generated for targeted payload delivery. Targeting moieties are IgGs that bind the tumor antigens Her2, IGF1R, CD22, or LeY. A Dig-binding single-chain Fv was attached in disulfide-stabilized form
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