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Sigma-Aldrich

Methicillin sodium salt

≥95% (HPLC)

Synonyme(s) :

Sodium (2,6-dimethoxyphenyl)penicillin, Sodium methicillin

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C17H19N2NaO6S
Numéro CAS:
132-92-3
Poids moléculaire :
402.40
Numéro CE :
205-083-9
Numéro MDL:
MFCD07787409
Code UNSPSC :
51283503
ID de substance PubChem :
329757690
Nomenclature NACRES :
NA.85

Source biologique

synthetic

Pureté

≥95% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to off-white

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-positive bacteria

Mode d’action

cell wall synthesis | interferes

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[Na+].COc1cccc(OC)c1C(=O)N[C@H]2C3SC(C)(C)[C@@H](N3C2=O)C([O-])=O

InChI

1S/C17H20N2O6S.Na/c1-17(2)12(16(22)23)19-14(21)11(15(19)26-17)18-13(20)10-8(24-3)6-5-7-9(10)25-4;/h5-7,11-12,15H,1-4H3,(H,18,20)(H,22,23);/q;+1/p-1/t11-,12+,15-;/m1./s1

Clé InChI

MGFZNWDWOKASQZ-UMLIZJHQSA-M

Catégories apparentées

Application

Methicillin is used to study bacterium susceptibility , methicillin-resistance in Staphylococcus aureus , and to inhibit cell-wall synthesis .

Actions biochimiques/physiologiques

Methicillin inhibits cell wall synthesis. In Legionella pneumophila, methicillin causes the formation of membranous lesions through which cytoplasmic contents are lost .

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Autres remarques

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.Light sensitive

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H315,H317,H319,H334,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Resp. Sens. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Paweł Kwiatkowski et al.
International journal of molecular sciences, 21(19) (2020-10-01)
This study aimed to determine the effect of selected essential oil compounds (EOCs) on the antibacterial activity of β-lactam antibiotics (βLAs) against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) strains. The following parameters were studied: antibiotic susceptibility testing, detection of mecA gene and
Alex J McCarthy et al.
Veterinary dermatology, 23(4), 267-275 (2012-07-25)
Meticillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) continues to pose a major threat to human health. In animals, MRSA has become established as a veterinary pathogen in pets and horses; in livestock, it presents a concern for public health as a reservoir that
F G Rodgers et al.
Journal of medical microbiology, 31(1), 37-44 (1990-01-01)
The response of Legionella pneumophila to antibiotics that inhibit cell-wall, protein and DNA synthesis was examined by electronmicroscopy, MIC estimations and viable counts. Ampicillin, cefotaxime, methicillin, erythromycin, rifampicin and ciprofloxacin, each used separately at 20 times their respective MIC values
Ulla Ruffing et al.
PloS one, 7(12), e52487-e52487 (2013-01-04)
As genotyping of S. aureus is important for epidemiologic research and for hygiene management, methods are required for standardized fast and easily applicable evaluation of closely related epidemic strains with high prevalence in hospitals. In this single centre matched control
Wei Zhu et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 110(1), 123-128 (2012-12-19)
With the rise in resistance to antibiotics such as methicillin, there is a need for new drugs. We report here the discovery and X-ray crystallographic structures of 10 chemically diverse compounds (benzoic, diketo, and phosphonic acids, as well as a
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