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04632

Sigma-Aldrich

N-Methyl-L-tyrosine

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

(S)-3-(4-Hydroxyphenyl)-2-(methylamino)propionic acid, N-Me-Tyr-OH, Surinamine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H13NO3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
195.22
Numéro Beilstein :
2646795
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352202
ID de substance PubChem :

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder or crystals

Activité optique

[α]/D +16.0±1.0°, c = 1 in 1 M HCl

Composition

carbon, 60.7-62.3%
nitrogen, 6.9-7.5%

Couleur

colorless to white

Application(s)

cell analysis

Chaîne SMILES 

CN[C@@H](Cc1ccc(O)cc1)C(O)=O

InChI

1S/C10H13NO3/c1-11-9(10(13)14)6-7-2-4-8(12)5-3-7/h2-5,9,11-12H,6H2,1H3,(H,13,14)/t9-/m0/s1

Clé InChI

AXDLCFOOGCNDST-VIFPVBQESA-N

Application

N-Methyl-L-tyrosine was used in experiments as a control group to show that methylation of the imino group in N-p-phenylpropionyl-L-tyrosine eliminates its inhibitory effect on the firing of the giant neurone of the giant African snail.

Actions biochimiques/physiologiques

N-Methyl amino acids play an important role in investigations on prevention or therapy of Alzheimer′s disease, neurofibrillary tangles or amyloid plaque are physiological characteristics of this disease and ?-amyloid(40) fibrillogenesis and disassembly of ?-amyloid(40) fibrils is inhibited by short ?-amyloid congeners containing N-methyl amino acids at alternate residue.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Conseils de prudence

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Y Ariyoshi et al.
British journal of pharmacology, 77(4), 631-639 (1982-12-01)
1 Inhibitory effects of N-beta-phenylpropionyl-L-tyrosine, N-beta-phenylpropionyl-L-tryptophan and their derivatives on an identifiable giant neurone, TAN (tonically autoactive neurone) of an African giant snail (Achatina fulica Férussac) were examined in an attempt to elucidate which structural features are necessary to produce
D J Gordon et al.
Biochemistry, 40(28), 8237-8245 (2001-07-11)
A potential goal in the prevention or therapy of Alzheimer's disease is to decrease or eliminate neuritic plaques composed of fibrillar beta-amyloid (Abeta). In this paper we describe N-methyl amino acid containing congeners of the hydrophobic "core domain" of Abeta

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